Noah Ashby se enamora de Avery Martin tras conocerla en una fiesta de Halloween de 2014, pero ella lo considera un amigo. Avery conoce a su prometido, Ethan, al día siguiente de conocerse ella y Noah. Tres años después, Noah sigue angustiado por no haber podido conquistarla.

Cuando se emborracha en la fiesta de compromiso de Ethan y Avery, Noah acaba en el fotomatón que utilizó con ella en su primer encuentro y lo acciona borracho antes de quedarse dormido. Al despertarse en la cama, Noah descubre que el fotomatón le ha devuelto al día en que se conocieron y decide cambiar los acontecimientos del día para asegurarse de que él y Avery acaben juntos.

Noah utiliza su conocimiento preexistente de Avery a su favor en su primer intento de conquistarla, pero Avery y su compañera de cuarto Carrie Grey sospechan que es un acosador, y regresa a una nueva versión de 2017 donde él y Avery no se conocen. Para su segundo intento viajando al 2014, Noah sigue el consejo de su amigo Max de ser un macho alfa rudo y se acuesta con éxito con Avery, pero desarrolla una personalidad ensimismada y cuando regresa al presente, su relación con Avery es puramente sexual.

Al reconocer que Avery y Ethan siguen sintiéndose atraídos el uno por el otro, Noah tiene una conversación con Carrie y deduce que a Avery le atraen los hombres estables y fiables. Noah consigue un trabajo en la empresa de Max y se presenta de forma más madura a Avery para su tercer intento. Cuando regresa a 2017, él y Avery viven en una gran casa y están comprometidos.

Sin embargo, su amistad con Max se ha agriado porque ha aceptado el puesto de vicepresidente senior por el que Max estaba trabajando, sus compromisos laborales le impiden pasar tiempo con Avery y Ethan está ahora angustiado porque Avery se ha casado con otra persona. Tras otra conversación con Carrie, Noah reconoce que Avery no le quiere y que está destinada a estar con Ethan. También se da cuenta de que, al haberse unido a Carrie durante sus aventuras en el tiempo, está destinado a estar con ella.

Viajando al 2014 por cuarta vez, Noah arregla que Avery y Ethan se encuentren en la fiesta de Halloween mientras él persigue a Carrie, con quien descubre que tiene más en común que con Avery. Sus acciones restauran el compromiso de Ethan y Avery y su amistad con Max, pero Noah se entera de que no ganó el amor de Carrie y ella volvió a salir con su ex novio, Phil. Noah finalmente se da cuenta de que primero tenía que hacerse amigo de Avery para poder conocer a Carrie, y viaja al pasado por última vez para conocer a Avery de la forma en que lo hizo originalmente. Con el presente totalmente restaurado, Noah inicia una conversación con Carrie en la fiesta de compromiso y ambos comienzan su propia relación.