Anders Hill se ha divorciado recientemente de Helene, prejubilada de un trabajo en el sector financiero, y está teniendo dificultades para salir adelante. Preston, su hijo adulto, es un drogadicto en recuperación que vive con Helene en la casa familiar. Preston, que se graduó en la Universidad de Northwestern, trabaja ahora como especialista en lectura con su madre, que le consiguió el trabajo.

Anders sigue queriendo a su ex, a pesar de haberse acostado con ella desde el divorcio. Se presenta en la fiesta anual de Navidad que ella organiza junto a Sophie Ashford, su vecina. Sintiéndose aislado, sale a la calle y se une al hijo de Sophie y Mitchell, Charlie, y a algunos de sus amigos. Al ser instado a fumar de una pipa de agua, se sorprende al descubrir que la hierba está mezclada con PCP. Charlie sufre una sobredosis y es trasladado al hospital. Anders le cuenta a su terapeuta que fumó drogas con Charlie en la fiesta, y se sorprende al saber que su terapeuta también estaba presente.

Sigue siendo el propietario legal de la casa que ha dejado a Helene, y es responsable de la hipoteca. Con seis meses de retraso en los pagos, se da cuenta de que no puede permitirse jubilarse y pagar la casa. Anders pide un préstamo a un amigo, que le lleva a un club de striptease donde conoce a Barbara. Anders y Barbara hacen buenas migas y comparten un taxi.

Anders da su antigua dirección, estando borracho, entrando en su antigua casa con su llave, disgustando a Helene, Preston y Donny, el novio de Helene. Más tarde se ve obligada a despedir a Preston después de que éste acepte dinero de un estudiante para una partida de póker. Preston le dice que Anders no puede pagar la hipoteca.

Días más tarde, Preston se pasa por el apartamento de Anders para revelar que tiene un trabajo de reparto pero que no tiene casa porque Helene le ha echado. Anders le dice que tampoco puede quedarse y que madure. Más tarde, Charlie visita a Anders y le dice que se ha escapado para evitar la rehabilitación y le pide que cuide de su tortuga mascota. Al principio, Anders amenaza con llamar a los padres de Charlie, pero en su lugar van a la "casa club" de Charlie. Al principio, se drogan mientras Charlie le habla de su novela gráfica sobre Laika. Anders decide llevarlo a casa, pero éste se escapa.

Preston entrega vino a un antiguo compañero de clase que posee una gran casa y espera su primer hijo. Tras insultarle, se marcha y encuentra su coche averiado. Al no poder terminar sus entregas, llama a una grúa que lo deja cerca de las vías del tren. Preston contempla la posibilidad de beberse una gran botella de champán, pero en lugar de ello la coloca delante de un tren que se aproxima. De vuelta a su Jeep, Preston descubre el cadáver de Charlie detrás de un árbol.

La muerte de Charlie hace que Preston sea acogido de nuevo en la casa de Helene. En la víspera de Navidad, cuando los Hills y los Ashford tradicionalmente celebran la cena juntos, Preston encuentra a su padre en una habitación de hotel y lo convence para que venga a cenar. Durante la cena, Anders revela que él y Charlie se drogaron juntos. Esto motiva a Sophie a decirle que Helene le ha estado engañando durante dos años. Mitchell ataca entonces a Anders, apagando su cigarro en medio de la frente de Anders.

Unos meses después, Helene ha vendido la casa mientras ella y Donny planean su boda en Hawai. Preston ha decidido asistir a la escuela de posgrado en la ciudad de Nueva York y consigue su propio apartamento. Anders, que sigue saliendo con Bárbara, se acomoda a la vida de jubilado y cuida de la tortuga de Charlie.