La película narra la vida de Pippa Lee (Robin Wright), con flashbacks de su tumultuoso pasado. Pippa Sarkissian (Blake Lively) era la menor y única niña de su numerosa familia cristiana. Su madre, Suky (Maria Bello), era una madre neurótica con una fijación obsesiva por el aspecto de su hija. En su adolescencia, Pippa descubre que su madre toma anfetaminas para automedicarse los grandes cambios de humor. Tiene un enfrentamiento con su madre por el consumo de drogas y Pippa se muda con su tía y su compañera de piso, que tienen un menage lésbico. La tía descubre a Pippa participando en sesiones fotográficas eróticas con la compañera de piso y sus amigas; Pippa es desterrada de nuevo y pasa a llevar una vida bohemia de drogas y a trabajar como bailarina exótica.

En una excursión de fin de semana con amigos afines, conoce a un carismático editor llamado Herb Lee, 30 años mayor que ella, y entre ellos surge un romance. La pareja se casa, tiene dos hijos y más tarde se traslada a una residencia de ancianos en Connecticut. Gracias a su matrimonio, Pippa se ha convertido en la "esposa perfecta", cariñosa, solidaria, todo para todos y nadie para sí misma. La pareja se va distanciando; Herb tiene una aventura con una de las amigas de Pippa y la madura Pippa tiene encuentros con un hombre más joven llamado Chris. Cuando Herb muere de un ataque al corazón, Pippa rompe con su vida de sumisión y se niega a organizar el entierro, dejando los detalles a sus hijos. La película termina con Pippa marchándose con Chris.