En los años sesenta, Reggie Kray es un antiguo boxeador que se ha convertido en una parte importante del mundo criminal de Londres. Al principio de la película, su hermano gemelo Ron está encerrado en un hospital psiquiátrico por esquizofrenia paranoide. Reggie recurre a las amenazas para conseguir la liberación prematura de su hermano. Los gemelos unen sus esfuerzos para controlar gran parte del submundo criminal de Londres. Uno de sus primeros esfuerzos es hacerse con el control de un club nocturno local, utilizando la extorsión y la violencia brutal.

Reg inicia una relación con Frances, la hermana de su chófer, con la que acaba casándose. Cuando es encarcelado por una condena penal anterior, que no puede eludir, ella le hace jurar que dejará atrás su vida delictiva, un juramento que nunca cumple debido al atractivo del crimen. Mientras Reg está en prisión, la inestabilidad mental y el temperamento violento de Ron provocan graves contratiempos financieros en el club nocturno. El club casi se ve obligado a cerrar después de que Ron ahuyente a la mayoría de los clientes. La primera noche tras la salida de Reg de la cárcel, los hermanos tienen una pelea a puñetazos, pero consiguen arreglar parcialmente las cosas.

Los hermanos son abordados por Angelo Bruno, de la familia del crimen de Filadelfia, quien, en nombre de Meyer Lansky y de la mafia estadounidense, quiere involucrarlos en un acuerdo con el sindicato del crimen. Bruno acepta un acuerdo al cincuenta por ciento con Reg para repartir los beneficios del juego clandestino de Londres a cambio de la protección local de los hermanos. Al principio, este sistema es muy lucrativo para los hermanos Kray. La volatilidad apenas disimulada de Ron hace que asesine públicamente a George Cornell, un socio de la Banda de la Tortura, rival de los Kray. Como resultado, Scotland Yard abre una investigación completa sobre los hermanos Kray.

El matrimonio de Reg con Frances se desmorona debido a su adicción al crimen. Incapaz de soportar las falsas promesas de reforma de Reg, Frances empieza a consumir ilegalmente medicamentos con receta. Después de que él la golpee y viole en un ataque de ira, ella lo abandona. Cuando Reg se acerca a ella para reconciliarse, Frances parece estar de acuerdo y planean visitar Ibiza. Pero pronto se suicida por una sobredosis de drogas y deja a Reg con el sentimiento de culpa. Las actividades delictivas de los gemelos continúan y Ron paga a Jack McVitie, un delincuente de poca monta, para que mate a Leslie Payne, el socio de Reg, que controla la parte legal de las operaciones de los Kray, ya que no confía en Payne. Jack sólo hiere a Payne, que a su vez entrega a los hermanos al detective superintendente Leonard "Nipper" Read, jefe de la investigación. Reg lo descubre y apuñala brutalmente a McVitie con un cuchillo durante una fiesta organizada por Ron. El testimonio de Payne hace que Ron sea detenido y acusado del asesinato de Cornell. La escena final muestra a un escuadrón de policía derribando la puerta del piso de Reggie para detenerlo por el asesinato de McVitie.

Los subtítulos finales indican que ambos hermanos fueron condenados por asesinato. Murieron con cinco años de diferencia, Ron de un ataque al corazón en 1995, y Reggie de cáncer de vejiga en 2000.