La película comienza explicando cómo los hermanos fueron adoptados varias veces, y cada vez que son enviados de vuelta al orfanato por varios delitos menores.

La última vez que fueron adoptados, Stephen (Mark Ruffalo) convence a su hermano menor Bloom (Adrien Brody) para que desempeñe un papel en un plan más amplio y se dan cuenta de que los mejores planes son aquellos en los que todos obtienen lo que realmente desean al final.

A medida que crecieron, sus atracos se hicieron más elaborados y sus estafas se hicieron más grandes. En el camino, un maestro de explosivos Bang Bang (Rinko Kikuchi) se une a su pandilla. En la última estafa, Bloom comienza a dudar de lo real que es su vida o si su hermano Stephen ha estado escribiendo su destino al crear todos los roles que desempeña en todas las estafas.

Así que se retira y se va a vivir a Montenegro para reflexionar sobre su existencia.

Es allí donde Stephen lo encuentra y lo invita a regresar para un último robo. El robo implica darle a Penelope Stamp (Rachel Weisz) la experiencia de ser una ladrona, mientras le hace pagar varios millones de dólares a lo largo de la estafa.

Es una rica huérfana que vive recluida en la finca más grande de Nueva Jersey. Ella y Bloom se enamoran durante la estafa, a medida que surgen varios problemas imprevistos. La estafa culmina cuando Stephen es capturado por su némesis Diamond Dog y es retenido.

Cuando Bloom viene con Penélope para rescatarlo y pagar el rescate en un teatro abandonado, él piensa que todo es una trampa y que así es como Stephen escribió que la estafa terminaría.

Después de una breve escena de tiroteo, parece que Bloom rescata a Stephen. Stephen y Bloom están de pie en el escenario con el foco en Stephen.

Stephen intenta un truco de adivinar cartas una vez más en Bloom. Finalmente, adivinó correctamente la carta, Bloom piensa que está bien y se marcha.

Mientras Penélope conduce, Bloom se queda dormido en el auto. Sin embargo, el tiroteo resulta ser real y Stephen ha sido disparado y muere. La forma en que nos damos cuenta de que Stephen ha muerto es porque la sangre de la manga de la camisa Bloom se vuelve marrón.

A principios de la película, aprendemos que la sangre falsa que utilizan en sus planes nunca se vuelve marrón, a diferencia de la sangre real. Así que la película termina con la muerte de Stephen, pero finalmente obteniendo lo que realmente quería, que fue el truco de cartas que ha estado practicando a lo largo de la película y que salió genial. Y Penélope y Bloom se tienen el uno al otro, que es lo que todos querían todo el tiempo.