Roy Waller es un estafador residente en Los Ángeles con un grave síndrome de tourette y un trastorno obsesivo-compulsivo. Junto con su socio y protegido Frank Mercer, Roy opera una lotería falsa, vendiendo sistemas de filtración de agua a precios excesivos a clientes desprevenidos. Después de que Roy sufra un violento ataque de pánico, Frank le sugiere que acuda a un psiquiatra, el Dr. Harris Klein.

Klein le suministra a Roy la medicación, y en la terapia hace que Roy recuerde su pasada relación con Heather, su ex mujer, que estaba embarazada en la época del divorcio. A instancias de Roy, Klein le informa de que ha llamado a Heather y ha descubierto que Roy tiene una hija de 14 años, Angela. Roy y Angela se conocen y la energía juvenil de ella lo rejuvenece. Roy acepta entonces trabajar con Frank en una larga estafa: su objetivo es Chuck Frechette, un arrogante hombre de negocios al que la pareja planea estafar con la entrega de palomas.

Una noche, Angela llega inesperadamente a la casa de Roy, diciendo que ha tenido una pelea con su madre, y decide quedarse el fin de semana antes de volver a la escuela. Ella explora sus pertenencias y le hace replantearse su vida, lo que menciona durante la terapia con Klein. Una noche, Angela vuelve a casa tarde, lo que provoca una discusión entre los dos. Durante la cena, Roy admite que es un estafador y acepta a regañadientes enseñarle a Angela una estafa. Los dos van a una lavandería local y engañan a una mujer mayor haciéndole creer que ha ganado la lotería, y ella comparte la mitad de sus ganancias esperadas con Angela; sin embargo, Roy entonces obliga a Angela a devolver el dinero.

Roy va a la bolera con Angela pero es interrumpido cuando Frank le revela que el vuelo de Chuck a las Caimán ha sido actualizado a ese día en lugar del viernes como estaba previsto. Con poco tiempo, Roy opta a regañadientes por dejar que Angela haga el papel de distraer a Chuck a mitad de la estafa; sin embargo, una vez terminada la estafa, Chuck se da cuenta de lo que ha pasado y persigue a los dos hasta un aparcamiento antes de que escapen. Roy se entera entonces de que Angela fue arrestada un año antes y le pide que deje de llamarle.

Sin Angela, las innumerables fobias de Roy resurgen y, durante otro ataque de pánico, acaba por enterarse de que la medicación que le dio Klein es un placebo. Roy proclama que necesita a Angela en su vida, pero que tendría que cambiar su estilo de vida, para decepción de Frank. Una noche, Roy y Angela vuelven de cenar y encuentran a Chuck esperándoles con una pistola, junto a un Frank muy golpeado. Angela dispara a Chuck y Roy la manda a esconderse con Frank hasta que el asunto se solucione. Mientras Roy se prepara para ocuparse del cuerpo de Chuck, éste cobra vida de repente y deja a Roy inconsciente.

Roy se despierta en un hospital, donde la policía le informa de que Chuck ha muerto por el disparo y que Frank y Angela han desaparecido. Klein aparece y Roy le da la contraseña de su gran caja de seguridad, ordenándole que entregue el dinero a Angela cuando la encuentren. Más tarde, Roy se despierta y descubre que la "policía" ha desaparecido, que su "habitación de hospital" es en realidad un contenedor de carga en el tejado de un aparcamiento, que la oficina del "Dr. Klein" está vacía y que se han llevado sus cuantiosos ahorros en efectivo. Cuando empieza a darse cuenta de que Frank le ha engañado, Roy va a casa de Heather (a quien no ha visto en años) en busca de Angela. Roy descubre la verdad: Heather ha abortado a su hijo. No hay ninguna "Ángela": la joven que creía que era su hija era en realidad la cómplice de Frank.

Un año después, Roy se ha convertido en vendedor en una tienda de alfombras local, a la que un día entran Angela y su novio. Roy se enfrenta a Angela, que es mucho mayor de lo que pensaba, pero finalmente la perdona, dándose cuenta de que es mucho más feliz como hombre honesto. Ángela le revela que no recibió su parte justa de la tajada de Frank, y que fue la única estafa que hizo. Angela dice "Nos vemos, papá" cuando ella y su novio se marchan. Roy vuelve a casa con su nueva esposa Kathy, que está embarazada de su hijo.