El detective privado ("Private eye") Jack Singer (Nicolas Cage) juró a su madre en su lecho de muerte que nunca se casaría. Su novia, Betsy (Sarah Jessica Parker) quiere casarse y formar una familia, y él le propone un rápido matrimonio en Las Vegas. Se registran en el Bally's Casino Resort.

Sin embargo, antes de la boda, un acaudalado jugador profesional, Tommy Korman (James Caan), se da cuenta de que Betsy tiene un gran parecido con su querida y difunta esposa, Donna. Organiza una partida de póquer (con Jerry Tarkanian como uno de los jugadores) que lleva a Jack a pedir prestados 65.000 dólares después de recibir una escalera de color (7-8-9-10-Jack de tréboles), sólo para perder ante la escalera de color más alta del jugador (8-9-10-Jack-Reina de corazones); Tommy se ofrece a borrar la deuda a cambio de pasar el fin de semana con Betsy.

Después de que Tommy acepte no tener sexo, la desesperada pareja da su consentimiento. Jack descubre que Tommy se ha llevado a Betsy a su casa de vacaciones en Kauai. El jugador pide a su amigo taxista, Mahi Mahi (Pat Morita), que mantenga a Jack lo más lejos posible de él y de Betsy. Jack descubre esto y roba el taxi. Ve a Betsy fuera del Club Kauai donde es atacado por Tommy y arrestado. La amiga dentista de Jack, Sally Molars (John Capodice), paga la fianza para que Jack no vaya a la cárcel. Mahi Mahi se encuentra con Jack fuera y admite que Tommy se fue a Las Vegas con Betsy y la ha convencido para que se case con él. Mahi Mahi corre con Jack hacia el aeropuerto. Betsy decide que no puede seguir adelante con la boda y escapa de Tommy.

Mientras tanto, después de cambiar muchos aviones y encontrarse atrapado en San José, Jack intenta frenéticamente encontrar un vuelo a Las Vegas. Se une a un grupo que está a punto de partir hacia Las Vegas, pero descubre en pleno vuelo que se trata de la sección de Utah de los "Flying Elvises", un equipo de paracaidistas imitadores de Elvis. Jack se da cuenta de que tiene que saltar en paracaídas desde 3.000 pies para llegar a Betsy. Jack supera su miedo. Aterriza y localiza a Betsy, arruinando los planes de Tommy.

Jack y Betsy se casan en una pequeña capilla de Las Vegas con los Elvis Voladores como invitados. Jack lleva un mono blanco iluminado y Betsy un traje de corista robado.