La película se abre con un montaje de imágenes de Manhattan y otras partes de la ciudad de Nueva York acompañadas por la Rhapsody in Blue de George Gershwin, con Isaac Davis narrando los borradores de una introducción a un libro sobre un hombre que ama la ciudad. Isaac es un guionista de comedia televisiva de 42 años, dos veces divorciado, que deja su aburrido trabajo. Sale con Tracy, una chica de 17 años que asiste a la escuela Dalton. Su mejor amigo, el profesor universitario Yale Pollack, casado con Emily, tiene una aventura con Mary Wilkie. El ex marido de Mary y antiguo profesor, Jeremiah, también aparece, y la ex mujer de Isaac, Jill, está escribiendo un libro confesional sobre su matrimonio. Jill, que antes de casarse le dijo a Isaac que era bisexual, ha salido del armario y vive con su pareja lesbiana, Connie.

Cuando Isaac conoce a Mary, su esnobismo cultural le ofende. Isaac vuelve a encontrarse con ella en un acto de recaudación de fondos para la Enmienda de la Igualdad de Derechos en el Museo de Arte Moderno organizado por Bella Abzug y la acompaña a su casa. Charlan hasta el amanecer en una secuencia que culmina con un plano del puente de Queensboro. A pesar de la creciente atracción por Mary, Isaac continúa su relación con Tracy, pero insiste en que lo suyo no puede ser una relación seria y la anima a ir a Londres a estudiar interpretación.

Después de que Yale rompa con Mary, le sugiere a Isaac que la invite a salir. Isaac lo hace, ya que siempre ha pensado que Tracy es demasiado joven para él. Isaac rompe con Tracy, para desgracia de ella, y en poco tiempo, Mary se ha mudado prácticamente a su apartamento. Emily siente curiosidad por la nueva novia de Isaac. Las dos parejas disfrutan de un día de paseo y, al caminar por una calle, Isaac ve el nuevo libro de Jill, Marriage, Divorce, and Selfhood. Emily procede a leer partes del libro en voz alta, incluyendo pasajes sobre un ménage à trois que Isaac tuvo con Jill y otra mujer, y un incidente en el que Isaac intentó atropellar a Connie, para diversión de Mary y Yale. Humillado públicamente, Isaac se enfrenta a Jill, que responde con indiferencia y menciona un acuerdo de derechos cinematográficos que ha adquirido. Al volver a casa, Isaac se entera por Mary de que ella vuelve con Yale y quiere romper. Un furioso Isaac se enfrenta a Yale en la universidad donde enseña, y éste argumenta que él encontró a Mary primero. Isaac discute las aventuras extramatrimoniales de Yale con Emily y se entera de que Yale le dijo que Isaac le presentó a Mary.

En el desenlace, Isaac está tumbado en su sofá, reflexionando en una grabadora sobre las cosas que hacen que "la vida merezca la pena". Cuando se encuentra diciendo "la cara de Tracy", deja el micrófono. Al no poder contactar con ella por teléfono, se dirige a pie a casa de Tracy. Llega al edificio de apartamentos de su familia justo cuando ella se marcha a Londres. Le pide que no se vaya y le dice que no quiere que cambie "lo que le gusta de ella". Ella le responde que los planes ya están hechos y le asegura que "no todo el mundo se corrompe" antes de decir que "hay que tener un poco de fe en la gente". Él le dedica una leve sonrisa, con una última mirada a la cámara, para luego pasar a las tomas finales del horizonte con algunos compases de Rhapsody in Blue sonando de nuevo. Una versión instrumental de "Embraceable You" suena en los créditos.