A medida que pasa el tiempo, el vínculo entre Ray (Ted Danson) y Timmy (Macauley Culkin) se hace más fuerte, y Theresa (Glenne Headly) - una policía encubierta que comenzó a salir con Ray para averiguar si él y sus amigos Carl (Gailard Sartain) y Bobby (Saul Rubinek) robaron las raras monedas - se encuentra enamorada de Ray. Mientras tanto, Carl y Bobby siguen un mapa del tesoro que Timmy dibujó y que aparentemente conduce a donde escondió las monedas, pero lo que no saben es que esta búsqueda no es más que una búsqueda inútil que Timmy ideó para poder disfrutar de su tiempo con Ray sin que ellos estuvieran cerca. Un día acaban siendo detenidos tras intentar robar una caja de vino de una iglesia, pensando que era allí donde Timmy había puesto el botín, y Bobby llega a pensar que Ray y Timmy conspiraron conjuntamente para tenderles una trampa a él y a Carl y así poder tener las monedas para ellos solos. Theresa se hace con el mapa y se lo enseña a su superior, el teniente Romayko (Hector Elizondo), y le dice que cree que Timmy lo dibujó y que debe saber dónde están las monedas. Romayko considera así a Timmy un cómplice y dice que también hay que vigilarlo.

Ese mismo día, mientras Timmy está sentado en el apartamento de Ray y ve las películas caseras que grabó de él mismo, de Ray, de Carl y de Bobby, se da cuenta de que Theresa las está viendo en el fondo de un segmento, que tuvo lugar antes de que ella los conociera a él y a Ray. Después de que Ray salga a hacer un turno de emergencia en la panadería en la que trabaja, Timmy mira por la ventana y ve a los policías encubiertos Zinn (Ron Canada) y Chapman (Ralph Peduto) vigilando el edificio de apartamentos. Al ver que Chapman sigue a Ray y que Zinn se queda atrás para vigilarlo, se da cuenta de quiénes son y de que están vigilando a Ray porque sospechan que ha cogido las monedas, además de darse cuenta de que Theresa es otra policía que está haciendo lo mismo. Poco después, Timmy sale del apartamento llevando una mochila llena, y aunque Zinn le persigue durante un rato, consigue perder a Zinn. A continuación, le vemos acercarse a los grandes almacenes Neiman-Marcus y, más tarde, le vemos meter una bolsa de deporte en una taquilla de la Terminal de Tránsito de Transbay. Mientras tanto, Ray recibe una llamada de Dobbs en el trabajo y se entera de que ha vuelto a la ciudad y está dispuesto a hacer un trato con las monedas, así que Ray programa una reunión con él para esa noche.

Ray llega a casa y le pregunta a Timmy dónde están las monedas raras, así que Timmy le entrega la llave de la taquilla y le dice que están en ella, pero luego le dice que va a volver a casa de su tía. Ray le pregunta por qué, ya que Timmy se lo mencionó a Theresa y ella, a su vez, le dijo que Timmy quería vivir con él. Timmy le explica que, si va a por las monedas, no volverá a verle porque le cogerán y le enviarán de nuevo a la cárcel, y que cesará toda comunicación con él si lo hace. Ray se enfada con Timmy por intentar obligarle a elegir entre él y conseguir 250.000 dólares y le dice que se vaya si quiere. A continuación, Theresa les hace una visita y le pregunta si puede llevar a Timmy al cine (pensando que podría contarle algo en relación con el robo de monedas), pero Ray le informa de que está a punto de llevar a Timmy a la terminal de tránsito. A pesar de los intentos de Theresa por convencer a ambos de que cambien de planes, se dirigen hacia allí y, una vez allí, Carl y Bobby aparecen sentados en un taxi y le dicen al conductor que los siga. Theresa se dirige también a la terminal y comunica por radio a Romayko dónde van Ray y Timmy, y añade que sospecha que Timmy tiene las monedas en su maleta.

Ray compra el billete de Timmy y lo sube a su autobús, aunque está claramente en conflicto durante todo el trayecto, y mientras está delante de la taquilla, se debate entre decidir qué es más importante para él. Al final decide que Timmy es lo primero, así que se apresura hacia el autobús y hace que se detenga, luego sube y le dice a Timmy que quiere que se quede, y se abrazan. Mientras caminan junto a la taquilla, Ray le pregunta si pueden llevarse sólo algunas de las monedas para cubrir los gastos, pero Timmy rechaza esa idea y le dice a su padre que le acompañe. De repente, se enfrentan a Bobby, que saca una pistola y ordena a Ray que abra la taquilla y le entregue la bolsa (Carl se echó atrás al unirse a Bobby para enfrentarse a Ray de esta manera hace unos momentos, ya que no estaba de acuerdo). Ray lo hace, pero entonces aparece la policía y los detiene a él y a Bobby, y Carl simplemente se aleja y sigue con su vida (la policía no se molesta con él porque no era uno de sus sospechosos). Mientras Ray es conducido fuera, ve a Theresa cerca con su placa y se da cuenta de que ella también es policía, y se disculpa con él por haberlo engañado.

Los policías revisan la bolsa y descubren que sólo contiene monedas, y el registro de la maleta de Timmy, así como del coche y el apartamento de Ray, tampoco arroja nada. Theresa interroga a Timmy sobre lo que sabe del robo, pero él se niega a delatar a su padre y le asegura que quienquiera que haya robado las monedas está arrepentido de haberlo hecho y que nunca volverá a robar nada. Luego procede a darle a Theresa algunas pistas sobre dónde están realmente las monedas, y ella es capaz de deducir que las escondió dentro de una bolsa de deporte idéntica a la que tenían los centavos en un maniquí en Neiman-Marcus, basándose en parte en que ella, Ray y Timmy habían visitado la tienda una vez y Timmy y Ray señalaron que la bolsa que sostenía el maniquí se parecía mucho a la de Ray. Ella encuentra las monedas y se las lleva a Romayko, quien la recompensa retirándole la libertad condicional y convirtiéndola en una agente de policía de pleno derecho.

Ray y Timmy son liberados y se encuentran con Theresa cuando se dirigen a la salida. Timmy sugiere que salgan todos a cenar esta noche, pero aunque está claro que Ray y Theresa quieren seguir viéndose, Ray le dice a Timmy que él y Theresa deben esperar un tiempo antes de poder tener otra cita, dado que ella es policía y él un ex convicto al que acaba de arrestar. Cuando salen, Ray le pregunta a Timmy por qué no le dijo antes que la policía lo estaba vigilando, y Timmy le responde que, si lo supiera, habría tratado de burlarlos cada vez que fuera a buscar las monedas y lo habrían atrapado. Por eso, cuando nadie estaba mirando, cogió la bolsa del gimnasio con las monedas dentro y la cambió por la del maniquí y puso la bolsa del maniquí en la taquilla. Ray señala que aún así le permitió abrir la taquilla y ser arrestado, pero Timmy le dice que eso sólo debía servirle como momento de enseñanza. Entonces deciden ir a jugar al baloncesto.