Gus, Harry y Archie son tres maridos nominalmente felices con familias en los suburbios de Nueva York. Todos son hombres profesionales, con iniciativa y éxito. Los tres se conocen desde sus años escolares. Han crecido juntos y ahora han tenido tiempo suficiente para descubrir que su juventud está desapareciendo y que no hay nada que puedan hacer para preservarla. Se enfrentan a esta realidad cuando su mejor amigo, Stuart, muere repentina e inesperadamente de un ataque al corazón.

Tras el entierro, pasan dos días de fiesta, jugando al baloncesto, viajando en metro y bebiendo, incluyendo un concurso de canto improvisado en un bar. Harry vuelve a casa, tiene una fuerte discusión con su mujer y decide volar a Londres. Los otros dos deciden ir con él.

Se registran en un hotel caro, se visten con ropa formal y conocen a tres mujeres jóvenes en un casino de juego. Vuelven a sus habitaciones con las mujeres. Gus se empareja con Mary, Archie con Julie, una joven asiática que parece no hablar inglés, y Harry con Pearl. Sin embargo, sus esfuerzos por ligar con estas mujeres son torpes e infructuosos.

Gus y Archie regresan a Nueva York, pero Harry se queda. Gus y Archie expresan su preocupación por Harry y por lo que hará sin ellos.