La película comienza con Molly Bloom (Jessica Chastain) narrando la historia de su vida en la voz en off. Ella explica que es cierto, pero ha cambiado todos los nombres excepto el suyo. La vemos en las pruebas olímpicas de esquí, el día más importante de su vida. Su padre Larry (Kevin Costner) está allí mirándola. Fue extremadamente duro con Molly mientras crecía. En flashbacks vemos cómo presionó a sus tres hijos para que fueran excelentes tanto en lo académico como en el atletismo, incluso siendo crueles y exigentes. Cuando Molly comienza su carrera clasificatoria, tiene un extraño accidente: los oficiales de una rama de pino se tumban para que la visibilidad se haya congelado con tanta fuerza que la suelta de sus esquís y se cuelga horriblemente. Ella yace en el suelo, inconsciente. La película salta a la línea de tiempo actual. Molly está durmiendo en su apartamento en Los Ángeles, copias de su libro que ella escribió cuando el FBI la detiene por dirigir un juego de azar ilegal. Ella les dice que no ha corrido un juego en dos años.

De vuelta a los flashbacks: después de su accidente de esquí, Molly se muda a Los Ángeles, con ganas de tomarse un tiempo libre antes de ir a la facultad de derecho y pasar un buen rato. Ella comienza a servir de camarera de cóctel y llama la atención del productor Dean Keith (Jeremy Strong), quien la encuentra inteligente y capaz. Él la contrata como su asistente. Una noche, él le pide que organice un juego de póker para él. Molly recibe comida y bebida y se sorprende cuando los jugadores de póker incluyen actores increíblemente famosos como Player X (Michael Cera), magnates de negocios y algunos de los hombres más ricos y poderosos del mundo. Están jugando con decenas de miles de dólares. Después del juego, los jugadores le dan miles de dólares, y Molly se da cuenta de lo lucrativa que puede ser una carrera.

En la actualidad, Molly está en Nueva York para su lectura de cargos y se reúne con el abogado Charlie Jaffey (Idris Elba). Se siente mal por ella, pero piensa que su caso es un desastre: el gobierno la acusa de tener algo que ver con los mafiosos rusos. Molly explica que solo eran jugadores en su juego; ella no estaba involucrada con ellos en un nivel más profundo. Él no necesariamente le cree, sin mencionar que no puede pagarle todavía. El gobierno se ha apoderado de sus cinco millones de dólares y no tiene forma de cobrar los 2 millones de deudas que le deben en la calle. Ella tiene la esperanza de vender su libro y le permitirá pagarle. Es escéptico, pero acepta ayudar con su lectura de cargos y luego referirla a otra persona, pero en su comparecencia, cuando se da cuenta de la razón por la que nunca vendió sus deudas callejeras, no podía estar segura de cómo recolectarían los nuevos deudores , él la toma como cliente.

Volviendo a los flashbacks, Molly comienza a ganar dinero administrando los juegos, y su estilo de vida mejora al igual que la calidad de los juegos. Ella explora y examina a los nuevos jugadores, proporciona bebidas y comida, y dirige el banco. Eventualmente, Dean Keith insiste en que Molly está ganando suficiente dinero administrando el juego, y él dejará de pagarle para que sea su asistente. Pero él le dice que tiene que seguir siendo su asistente, o le quitará el juego. En cambio, Molly toma el juego ella misma, lo mueve a un hotel elegante y pone más dinero en hacerlo un evento increíble. Finalmente, Player X revela una veta realmente cruel: él, según él mismo admite, disfruta destruyendo las vidas de los otros jugadores. Cuando Molly lo confronta, le roba el juego, lo mueve a otro lugar y la excluye. Molly piensa en dejar de fumar mientras está adelante, pero no quiere parar, y se muda a Nueva York para comenzar un juego similar de alto riesgo allí. El juego tiene éxito en Nueva York, pero finalmente, cuando los jugadores comienzan a incumplir sus deudas, Molly comienza a sacar dinero de las ollas, violando la ley, para poder protegerse. Ella también comienza a usar drogas para mantenerse despierta a todas horas.

Los miembros de la mafia italiana se acercan a Molly para pedir un recorte a cambio de cobrar las deudas, ella lo rechaza y envían a un matón al hotel que la ataca brutalmente. Ella tiene suerte cuando ocurre un fracaso de la mafia poco después de eso. Pero, finalmente, recibe una llamada de que su juego ha sido allanado por el FBI. Ella no sabía que varios de sus jugadores estaban en la mafia rusa. Ese día ella dejó de correr el juego y no hizo otro durante dos años.

Lo que nos lleva de vuelta al presente ... Molly y Charlie se encuentran con los fiscales. Quieren toda la información sobre los tratos de la mafia, pero Molly no tiene ninguna. No creen que no lo supiera. Molly explica que, al final del juego, era adicta a las drogas y se había vuelto descuidada en su trabajo. Charlie da un discurso apasionado argumentando por el carácter moral de Molly y su inocencia. Eventualmente, los fiscales llegan a un acuerdo con Charlie, que él le presenta a ella: inmunidad, y su fortuna regresó si ella entrega sus discos duros. Molly se niega porque los contenidos no tienen nada que ver con la actividad delictiva, pero sus mensajes de texto con los jugadores tienen información que desgarrará a las familias y arruinará vidas. Charlie quiere desesperadamente que Molly acepte el trato, pero ella se niega.

Molly va a patinar sobre hielo para despejarse, y su padre la encuentra. Él ha venido para su prueba. Tienen una conversación de corazón a corazón: Molly quiere saber por qué siempre fue tan cruel con ella, por qué nunca le gustó tanto como a sus hermanos. Admite que sabía que Molly había descubierto que estaba teniendo una aventura y que su vergüenza era lo que lo llevó a ser cruel. Él admite cuánto la ama y quiere protegerla. Molly se niega a entregar sus discos duros y se declara culpable en los tribunales, pero el juez considera que la sentencia recomendada por el fiscal es demasiado dura y, en su lugar, la condena a un servicio comunitario. Molly celebra con su familia, no está segura de qué hacer con su repentina y nueva vida.

Volvemos a la escena de apertura, Molly acaba de estrellarse horriblemente en las pruebas de esquí. Su padre se apresura a su lado, y ella despierta ... y declara que está bien y comienza a ponerse de pie. Los comentaristas de esquí no pueden creer lo que está recuperando. En su narración, Molly señala que aunque ha perdido mucho y pagado consecuencias, aprendió mucho en el camino y que Winston Churchill definió el éxito como la "capacidad de pasar del fracaso al fracaso sin perder el entusiasmo". El mensaje es: ella va a aterrizar de alguna manera, de alguna manera.