El aspirante a escritor Lester Grimm (Stoltz) comienza a salir con Ramona Ray (Sciorra) tras ser presentado por Vince (Carlos Jacott), amigo de Lester, y Lucretia (Marianne Jean-Baptiste), prometida de Vince. Enseguida congenian, pero Ramona menciona en su primera cita que uno de sus ex novios es el famoso escritor Dashiell Frank (Chris Eigeman). Lester se pone ligeramente celoso.

Un día Lester va caminando por la calle y ve a Dashiell y lo sigue. Entonces se da cuenta de que Dashiell va a una terapia de grupo. Entonces se une al grupo, fingiendo que es en realidad su amigo Vince. Tras varias sesiones con el grupo y con el Dr. Poke (Peter Bogdanovich), Dashiell se queja de que nunca le ha sido fiel cuando Lester estalla con una crítica que sorprende a todos.

Tras un par de sesiones más, Lester decide abandonar el grupo de terapia, algo que Vince le desaconseja rotundamente, ya que le había pedido a Lester que hablara de él para obtener un consejo personal. Vince convence entonces a Lester para que se quede durante dos sesiones más, en las que Lester sigue "luchando" contra Dashiell. Durante una sesión en particular, Dashiell habla de un personaje de uno de sus libros y dice que se basó en una persona real. Se nos hace creer entonces que está hablando de Ramona.

Lester sigue con la terapia de grupo, incluso después de las dos sesiones que dijo que eran las últimas. Después de una sesión, Dashiell le pregunta a Lester si quiere ir a tomar algo. Van a un bar donde beben whisky y Dashiell revela que le gustan sus discusiones en la terapia, ya que nadie más dice lo que piensa. Lester había quedado con Ramona después de la sesión, pero se ha olvidado de ello, mientras que Dashiell y Lester se hacen amigos. Cuando Lester va a casa de Ramona más tarde, y se disculpa por no haber quedado con ella, miente y dice que fue a ver El hombre que mató a Liberty Valance, y que estaba rodada en color, aunque si hubiera visto la película habría sabido que era en blanco y negro.

Dashiell invita a Lester a ir a su casa a tomar una copa, y él acepta. Aquí conocemos a Irene (Bridget Fonda), la novia de Dashiell.

Después de la reunión, Lester y Ramona están tumbados en la cama, donde Ramona revela que un novio anterior, Steven (Brian Kerwin), había venido y que habían tenido relaciones sexuales, pero que fue antes de que ella y Lester fueran en serio. Luego dice que su relación con Steven ha terminado, y que el sexo no había significado nada.

Más tarde, cuando Lester está cenando en casa de Ramona, ésta le revela su pasado sexual, lo que demuestra que no puede ser el personaje que Dashiell había descrito antes. A continuación, hablan de la primera vez que se acostaron juntos, lo que da lugar a una discusión.

En la siguiente sesión de terapia, el verdadero Vince se une al grupo, bajo un nombre falso como "Leo" y adopta un acento británico para la terapia. Vince revela entonces al grupo los problemas de Lester, pero dice que son suyos, aunque Lester se opone. Después de la sesión tienen una discusión.

En otra sesión, Dashiell revela que había conocido a Ramona casualmente después de una reunión, y que habían tenido relaciones sexuales. Lester sale de la sesión y encuentra a Ramona. Ella está fuera y tienen una discusión en la calle, mientras el resto del grupo sale a ver qué pasa. Se revelan todas las mentiras y Dashiell golpea a Lester. Lester comienza a alejarse, luego se da la vuelta, se acerca a Dashiell y le dice "Es mi novia", y le da un puñetazo. Lester y Ramona discuten y rompen.

Varios meses después, en el Taller de Escritores de Iowa, Lester está trabajando en su escritura, y de vuelta en Nueva York, Ramona ha estado yendo a terapia con el Dr. Poke. La escena se traslada a la boda de Vince y Lucretia, donde Lester y Ramona se ven. Lester le tiende la mano y le pide a Ramona que baile. Al principio ella vacila, diciendo el tiempo que le ha costado superarlo, y él acepta. Luego vuelve a tenderle la mano y esta vez ella acepta.