La película se sitúa en Australia a principios de los 90. La joven Natalie (Alex Kis) está viendo "Pretty Woman" y disfrutándola hasta que su madre (Jennifer Saunders) entra y le dice que no debería ver ese tipo de películas porque las mujeres como ella y Natalie no tienen un final tan feliz como Julia Roberts. Esto rompe el espíritu de Natalie y hace que no disfrute tanto la película.

25 años después, Natalie (ahora interpretada por Rebel Wilson) es arquitecta en Nueva York. Sus únicos amigos son Josh (Adam Devine) y su asistente, Whitney (Betty Gilpin). Su nuevo cliente, Blake (Liam Hemsworth), es guapo y multimillonario y va a reunirse con Natalie y su equipo para una presentación pero confunde el café de Natalie con el suyo y su jefe la obliga a irle a buscar uno nuevo. Más tarde, Natalie pilla a Whitney llorando mientras ve "The Wedding Singer". Natalie le riñe y le da una charla acerca de por qué las comedias románticas son una tontería. Después de eso, Josh intenta invitar a Natalie a pasar el rato, pero ella le dice que no de manera brusca y Whitney se mete para decirle a Natalie que más gente la notaría si fuera más abierta.

Natalie toma el metro para ir a su casa cuando ve que alguien trata de llamar su atención. Se encuentran y el chico parece simpático pero las apariencias engañan y le intenta robar el bolso. Luchan por conseguirlo, y ella termina ganando pero mientras huye, se da con un poste, quedándose inconsciente.

Natalie se despierta en el hospital y es recibida por un médico guapo que liga con ella. Ella está asustada y se va después de que le den el alta. Cuando sale, es golpeada por la limusina de Blake. Ahora es encantador con ella, la lleva a su casa y le da su número escribiéndolos en pétalos de flores. También encuentra que su casa es más grande y más bonita, y que tiene muchos zapatos de su número. Su perro también está cambiado, ahora es obediente e incluso su gruñón vecino Donny (Brandon Scott Jones) es ahora un tipo de mejor amigo gay y extravagante.

En el trabajo, Natalie descubre que Whitney ha dejado de ser su asistente y ahora compite contra ella. Ella sale a dar un paseo con Josh, y cuando están paseando por el parque, ven a una mujer ahogándose. Josh va a ayudarla, y resulta ser una modelo llamada Isabella (Priyanka Chopra). Parece que hay una chispa entre ellos y se van juntos, dejando a Natalie sola. Mientras camina sola Natalie llega a la conclusión de que vive en una comedia romántica.

Natalie intenta volver a dejarse inconsciente lo que asusta a la gente y cuando intenta pararse frente a un tren, es arrestada por acosar a los demás. Natalie usa su única llamada con  Blake. Ahí es cuando Natalie es consciente de que, para salir del mundo de comedias románticas donde está atrapada, tiene que enamorar a Blake.

Después de hacerse un cambio de imagen Natalie tiene una cita con Blake. Todo  va bien, incluso la cita termina con un beso. Cuando los dos vuelven a su lugar para tener sexo, se corta inmediatamente a la mañana siguiente. Natalie intenta dos veces más tener intimidad con Blake pero se sigue cortando y saltando al día siguiente. Blake le dice a Natalie que la ama, pero eso no cambia nada para ella, pues todavía sigue atrapada en la comedia romántica.

Josh vista a Natalie con algo de comida china. Los dos se ríen y pasan un buen rato. Pero todo se arruina cuando Blake aparece y se comporta como un imbécil con Josh, lo que lo hace irse.

Natalie y Blake se encuentran con Josh e Isabella, que los invitan a la casa de Isabella en los Hamptons para una fiesta. Natalie y Blake se dirigen a la fiesta, donde Natalie y Josh dan otro paseo. Todo indica que Natalie se está enamorando de Josh. Pero para Natalie, todo se arruina cuando Josh e Isabella anuncian su compromiso.

A la mañana siguiente, Natalie descubre que Blake está tratando de hacer pasar sus ideas como las de él. Blake dice que ella no tendrá que trabajar cuando esté con él, pero a ella le gusta su trabajo y rompe con Blake. Natalie se da cuenta de que si ama a Josh, tiene que hacer el cliché de comedias románticas y detener la boda. Natalie llega a la iglesia y le dedica un gran discurso a Josh, pero se da cuenta de que está enamorada de ella misma, y ​​esa es la lección que tenía que aprender. Natalie abandona la boda y roba el nuevo coche de Josh e Isabella pero se distrae y se estrella contra la pared.

Natalie se despierta en otro hospital y sigue asustada pensando que aún está atrapada en el mundo de las comedias románticas. Natalie saca una aguja de su brazo y grita de dolor, por lo que descubre que ha vuelto a la realidad. Ella corre a casa y es feliz viendo su feo apartamento y su perro cojo. Vuelve al trabajo y su amistad con Whitney sigue pero deja claro que tiene que dejar de ver películas en el trabajo. Luego, Natalie  se acerca a Josh y le dice que debería dejar de vivir en una fantasía mirando los carteles de Isabella. Josh se levanta y le dice que no estaba mirando a Isabella sino a ella. Los dos se besan.

Natalie va a tomar un café y la saluda Whitney, que le dice que ahora que ha logrado el trabajo de sus sueños y tiene un chico que la adora, es como si viviera en una comedia romántica. Natalie se ríe de la idea y dice que todo lo que tiene que suceder es un número musical.