Josie Geller es una insegura editora de 25 años del Chicago Sun-Times que nunca ha tenido una relación real. Un día, su redactor jefe, Rigfort, le asigna un reportaje encubierto en un instituto para ayudar a los padres a ser más conscientes de la vida de sus hijos.

Su primer día en el instituto South Glen South es miserable. Josie vuelve a ser la vieja friki que arruinó su primera experiencia en el instituto. Además, tiene un desafortunado encuentro con tres odiosas chicas populares, Kirsten, Gibby y Kristin, y con el estudiante más atractivo y popular del instituto, Guy Perkins. Josie pierde la esperanza pero se tranquiliza cuando un empollón de buen corazón llamado Aldys se hace amigo suyo. Aldys, que detesta a Guy y su pandilla, invita a Josie a unirse a Los Denominadores, un grupo de estudiantes inteligentes.

Josie se enamora de su profesor de inglés, Sam Coulson, y se convierte en la mejor alumna de su clase. Después de recitarle a Sam un fragmento romántico de Shakespeare, Josie tiene horribles recuerdos de cuando leyó un poema romántico en voz alta en clase a su enamorado del instituto, un chico popular llamado Billy Prince, que más tarde la invitó a su baile de graduación, haciendo su sueño realidad. Sin embargo, la noche del baile, Billy llega con otra chica y ambos lanzan huevos e insultos a Josie, humillándola y rompiéndole el corazón.

Una noche, mientras conduce con Aldys, Josie se encuentra con Guy y su pandilla en un local llamado "The Court", donde hay promiscuidad y consumo de alcohol entre menores. Su director, Augustus "Gus" Strauss, pierde la paciencia con Josie después de que un periódico rival se haga con la noticia de "The Court", y le ordena a Josie que se haga amiga de los chicos populares. Le hace llevar una cámara oculta y pronto toda la oficina se obsesiona con su historia.

Josie confía a su hermano Rob sus temores. Rob, que fue el chico más popular de su instituto en la adolescencia, la insta a dejar atrás su antiguo yo y empezar de nuevo. Para ayudarla, Rob se inscribe como estudiante y se convierte en un éxito instantáneo. A continuación, utiliza su influencia para atraer a Josie al grupo de moda, para consternación de los Aldys.

Sam y Josie se acercan, pero Sam lucha con sus sentimientos al pensar que ella es una estudiante. Guy y Josie asisten al baile de graduación como Rosalind y Orlando de la obra de Shakespeare As You Like It. Anita, Gus y los demás compañeros de Josie observan a través de la cámara y se alegran de que ella sea elegida reina del baile. Mientras Guy baila con Aldys como un supuesto acto de amistad, las chicas malas intentan tirar comida de perro sobre Aldys. Indignada, Josie tira su corona y revela su verdadera identidad. Elogia a Aldys por su amabilidad y advierte a los estudiantes de que la personalidad de uno en el instituto no significa nada en el mundo real. Sam se siente herido por sus mentiras y afirma que no quiere saber nada de ella. También se enfada Rob, que como estudiante falso recibió una segunda oportunidad en el béisbol. Josie, para enmendar su error, le consigue un puesto de entrenador.

Josie se compromete a dar a Gus una historia y escribe un relato de su experiencia. En él, admite que nunca la han besado, describe a los estudiantes de South Glen South y confiesa su amor por Sam; toda la ciudad se conmueve. Escribe que se pondrá en medio del campo de béisbol y esperará a que Sam venga a besarla. Josie espera, pero el reloj se agota sin que haya señales de Sam. A punto de rendirse... vítores, luego un estruendo, cuando Sam aparece para darle un beso romántico. La película termina con Sam diciéndole que, aunque le ha costado mucho tiempo llegar a donde está, por fin está aquí, y luego se besan de nuevo.