Alex y Lisa son vecinos y compañeros de cuarto por un tiempo. Se hacen muy buenos amigos. Un día Alex ve a Matt y se enamora de él.

Lleva una cámara de vídeo con Lisa para que la reparen. Descubrimos que Lisa era la chica misteriosa con la que Matt quería liarse. Se enrollan y se enamoran. Un día Lisa desaparece.

Pasan 2 años y Matt lo ha superado. Tiene una nueva novia, Rebecca. En un restaurante cree ver y escuchar a Lisa. Esto le lleva a buscarla. (Se salta su viaje de negocios a China) Toda su investigación le lleva al apartamento de Alex. Pero ella dice que es Lisa. Resulta que tiene el mismo nombre y los mismos zapatos. Matt empieza a pensar que algo huele mal. Empieza a no creerla y continúa su búsqueda. Ella intenta detenerlo.

Quitando algunas cosas menores, lo que acaba ocurriendo es que Luke, el buen amigo de Matt, sale con una chica a la que Matt nunca ve. Resulta que es Alex. Ella sólo está utilizando a Luke para acercarse a Matt, quien finalmente descubre el plan de Alex después de que le compra un par de zapatos (que Lisa compró y rompió) y le quedan dos grandes. Él sabe que algo pasa porque los zapatos rotos de la misma talla de Lisa están en ese apartamento.

Luke lleva a Matt a desayunar o comer y Alex está allí. Le cuenta lo que hizo, nunca le dijo a Matt que Lisa se fue a Europa a bailar y que lo amaba. Estaba en una carta que ella había escrito. Ella borró todos sus mensajes. (Lisa le dio una llave para dejar la nota) le dijo a Lisa por teléfono que vio a Matt con otra chica.

Luke le dice a Matt que Lisa llamó (Matt le dejó una nota a Lisa donde creía haberla visto por si venía a buscarla compacta se fue) y le dice "dile que se reúna conmigo mañana a las 3 de la tarde. El sabrá donde"(Wicker Park).

Alex menciona que Lisa también se va a Londres. Va a Wicker Park pero es demasiado tarde. Va al aeropuerto. Ve a Rebecca (su actual novia que está allí para recogerlo del viaje de negocios en el que se suponía que estaba) y le dice que ama a otra persona. Ella se enfada y le deja.

Lisa está agachada en el suelo hablando con Alex por teléfono mientras empieza a contarle a Lisa lo que ha hecho. Lisa cuelga y está llorando. Vemos que Matt la ve, se acerca y se agacha detrás de ella y empieza a llorar. Ella se da la vuelta, se besan y se abrazan, la película termina. Gran película.