La historia comienza en la época isabelina, poco antes de la muerte de la reina Isabel I en 1603. En su lecho de muerte, la reina promete a un joven noble andrógino llamado Orlando una gran extensión de tierra y un castillo construido en ella, junto con un generoso regalo monetario; tanto Orlando como sus herederos se quedarían con la tierra y la herencia para siempre, pero Isabel se la legará sólo si accede a una orden inusual: "No te desvanezcas. No te marchites. No envejezcas". Orlando acepta y permanece en un espléndido aislamiento en el castillo durante un par de siglos en los que se dedica a la poesía y al arte. Sus intentos de entablar amistad con un célebre poeta fracasan cuando éste ridiculiza sus versos. Orlando viaja entonces a Constantinopla como embajador inglés en el Imperio Otomano y casi muere en una pelea diplomática. Al despertar siete días después, se entera de algo sorprendente: Se ha transformado en una mujer.

La ahora Lady Orlando regresa a su finca vestida con un atuendo de Oriente Medio, sólo para enterarse de que se enfrenta a varias demandas inminentes argumentando que Orlando fue una mujer todo el tiempo y que, por lo tanto, no tiene derecho a las tierras ni a ninguna de las herencias reales que la reina le había prometido. Los dos siglos siguientes cansan a Orlando; el juicio, la mala suerte en el amor y las guerras de la historia británica acaban por llevar la historia a la actualidad (es decir, a principios de los años 90). Orlando tiene ahora una hija pequeña y busca un editor para su libro. (El editor literario que juzga la obra como "bastante buena" está interpretado por Heathcote Williams, el mismo actor que interpretó al poeta que, anteriormente en la película, había denigrado la poesía de Orlando). Tras haber vivido una existencia de lo más extraña, Orlando, relajándose con su hija, le señala un ángel.