Mary Fiore (Jennifer López), planificadora de bodas de ricos y famosos, conoce a un galán (Matthew McConaughey) que la salva de una lesión a través de un contenedor de basura fugitivo. Resulta ser un pediatra llamado Steve Edison, y comparten una película y un baile al aire libre en un parque local. Mary queda prendada y Steve parece estarlo también; casi se besan antes de que una tormenta arruine el momento.

Como condición para hacerse socia, Mary intenta conseguir la gran boda de la socialité Fran Donolly (Bridgette Wilson-Sampras). Fran presenta a Mary a su prometido "Eddie", que es su apodo para Steve. Mary controla sus emociones para guardar las apariencias, pero le hace saber a Steve en privado que cree que es una rata por engañarla.

Mientras tanto, el padre de Mary le presenta de nuevo a Massimo, su amigo de la infancia recién llegado de Sicilia; éste declara inmediatamente que quiere casarse con Mary, que intenta rechazarlo con suavidad. Fran, Steve y Mary están explorando el lugar de la boda en una bodega cuando Massimo aparece proclamando que está comprometido con Mary. Esto le da a Steve argumentos para decir que Mary tampoco estaba siendo del todo sincera con él. Al final se disculpan el uno al otro y acuerdan dejarlo atrás.

Pero entonces... Steve y Mary tienen que pasar tiempo juntos trabajando en detalles mientras Fran está de viaje de negocios, y reconocen su creciente atracción, pero Mary la rechaza por respeto a Fran. Entonces ella acepta casarse con Massimo.

Mary consigue la asociación. El día de la boda, Mary cede el control (y su comisión) a su asistente para que pueda ir al juzgado a casarse con Massimo. Steve tiene una charla con Fran antes de ir al altar y ambos se dan cuenta de que no son la misma pareja enamorada que eran en la universidad, y cancelan la boda. Steve corre al juzgado y se encuentra con un Massimo abatido, ya que Mary también ha cancelado su boda.

Steve encuentra a Mary en el mismo parque, le explica que no está casado, la saca a bailar y finalmente la besa.