Brad (Ben Stiller) está teniendo una crisis de mediana edad debido a que sus amigos de la universidad tienen más éxito. Sus antiguos compañeros son Craig Fisher (Michael Sheen) que trabaja en televisión después de trabajar en la casa blanca, Jason Hatfield (Luke Wilson) es un exitoso gerente de fondos de seguros, Billy Wearsiter (Jemaine Clement) que se retiró a los 40 años después de vender su compañía tecnológica y vive en Hawai, y Nick Pascale, un exitoso director de cine. Todo lo que Brad tiene que demostrar es que tiene una organización sin animo de lucro.

El hijo de Brad, Troy (Austin Abrams) es un prodigio musical que literalmente podría entrar a cualquier universidad que quiera. Troy hace una entrevista tanto en Harvard como en Tufts. Aunque Brad tiene que llamar a Craig a quien no ha visto en diez años para ayudar a conseguir una entrevista para Troy después de una confusión.

Brad finalmente se encuentra con Craig durante la cena. Cuando Brad se entera por Craig de que Nick se está quedando calvo y está teniendo un estilo de vida cada vez más decadente, Billy es alcohólico, y Jason perdió un montón de dinero por algunas personas con poder y posiblemente irá a la cárcel.

Brad finalmente se encuentra con Troy en un concierto donde están tocando varios amigos. Luego, Brad siente que tomó las decisiones correctas, pero aún tiene dudas.