Peter y Emma acaban de ser abandonados por sus parejas, Anne y Noah. Para empeorar las cosas, ambos pasan a tener nuevos amantes, Logan y Ginny. Peter y Emma se hacen amigos y conspiran para romper las nuevas parejas para recuperar a sus ex, con Emma planeando seducir a Logan mientras Peter se hace amigo de Noah para interponerse entre él y Ginny.

Emma se ofrece como voluntaria en la escuela secundaria de Anne y Logan para ayudar con una producción de "Little Shop of Horrors" que Logan está dirigiendo, y se hace querer por él, así como por un joven estudiante con problemas llamado Trevor. Peter también se hace muy amigo de Noah, pero el tiempo que pasan juntos lleva a Noah a querer proponerle matrimonio a Ginny, y Peter no se atreve a interponerse entre los dos. Emma consigue que Logan y Anne accedan a hacer un trío, pero esto acaba incomodando a Anne, que vuelve corriendo con Peter. Peter le dice a Emma que no pueden seguir saliendo o Anne se enterará de su plan, pero empieza a darse cuenta de que Anne nunca creyó en él como lo hizo Emma y se da cuenta de que realmente la quiere.

Noah invita a todos a su boda y a la de Ginny, y Emma invita a Logan. Mientras Peter intenta confesar su amor a Emma, pero esto lleva a que ella confiese el plan a Anne, Noah, Logan y Ginny. Logan abandona a Emma, Anne rompe definitivamente con Peter y Noah termina su amistad con Peter.

Peter se separa de Anne después de acordar mutuamente que no se arrepienten de su relación, mientras que Noah y Emma finalmente se reconcilian después de admitir que nunca fueron realmente compatibles. Peter y Emma se reencuentran en el avión, y ella se da cuenta de que la quiere después de que el avión sufra turbulencias y él le aplique la máscara de oxígeno antes de ponerse la suya.