Sandy Bates es un director de películas de comedia. Su última película termina con una secuencia surrealista en la que un personaje (interpretado por Bates) está atrapado en un vagón de tren rodeado de figuras grotescas e infelices. El personaje mira por la ventana del vagón y ve otro tren lleno de gente guapa y feliz. Convencido de que se ha equivocado de tren, intenta sin éxito bajarse de él antes de que se aleje a toda velocidad. En la siguiente escena, todos los personajes del tren vagan sin rumbo por un inmenso vertedero. El personaje de Bates ve que los pasajeros del otro tren también han acabado en el vertedero. Los ejecutivos del estudio, tras ver la película de Bates, se quejan de que es poco comercial y deprimente. Cuando se lo comunican a Bates, éste insiste en que ya no quiere hacer películas de comedia superficiales, pues ya no le parece honesto.

Los representantes de Bates le recuerdan que está previsto que aparezca en una retrospectiva de sus películas durante un fin de semana en el Hotel Stardust de la costa de Jersey. Bates se muestra reticente, pero acepta asistir. Durante todo el fin de semana, Bates es perseguido por los recuerdos de Dorrie, una antigua amante con problemas de enfermedad mental. Recuerda su primer encuentro con Dorrie en el plató de una de sus películas, el florecimiento de su relación y su posterior deterioro debido a la combinación de las inseguridades de ella y las aventuras amorosas de él. Su último encuentro con Dorrie tiene lugar en un hospital psiquiátrico, donde ella está deprimida y muy medicada.

Al llegar al Hotel Stardust, Bates se ve inundado de fans, que a menudo le hacen peticiones extrañas o cómicas. Asiste a las proyecciones de sus películas y se somete a sesiones de preguntas y respuestas. Después de la primera sesión, una joven pareja, Jack y Daisy, le invitan a un club cercano y él acepta con entusiasmo. En el club nocturno, Bates aprovecha la ausencia de Jack para coquetear abiertamente con Daisy.

Al día siguiente, la actual amante de Bates, Isobel, casada y madre de dos hijos, llega al hotel para reunirse con él. Anuncia que ha dejado a su marido. Bates responde con ambivalencia a esta noticia, pero considera llevar su relación al siguiente nivel. Bates también se reúne con los ejecutivos de su estudio cinematográfico, que han vuelto a rodar el final de su película, con los personajes terminando en el "cielo del jazz", en lugar de en el vertedero. Bates declara que la idea es una idiotez y se niega a aceptarla.

Mientras habla con su agente por un teléfono público, Bates escucha a Daisy hablar de su ambivalencia sexual hacia Jack. Más tarde, Bates organiza una salida a solas con Daisy. Mientras los dos están juntos, el coche de Bates se avería y se ven obligados a continuar a pie. Llegan a un gran campo, donde se encuentran con una congregación de lugareños que esperan la aparición de platillos volantes. Durante este encuentro, Bates empieza a perder el contacto con la realidad, imaginando o alucinando varias figuras de su vida y de sus películas, así como un grupo de extraterrestres (que le aconsejan que siga haciendo comedias). Finalmente, imagina a un fanático psicótico que lo mata de un disparo.

Tras desmayarse en un ataque de pánico, Bates fantasea con que le dan un premio póstumo por el trabajo de su vida. Acepta el premio en persona y cuenta al público que el único momento de su vida en el que se sintió verdaderamente feliz y realizado fue una mañana soleada en su apartamento de Nueva York, pasando el tiempo con Dorrie, leyendo y escuchando la versión de Louis Armstrong de "Stardust". Cuando Bates se despierta de su desmayo, pronuncia el nombre de Dorrie, lo que enfada a Isobel, que ha estado esperando junto a su cama. Ella intenta romper con él, lo que hace que él abandone la retrospectiva y la siga hasta su tren. Él la convence apasionadamente de que le perdone, y se besan mientras el tren parte.

Estos acontecimientos son observados por un público de la película, que incluye muchas figuras que aparecen como personajes en la propia película. Al final de la película, discuten sus méritos y defectos, y comparten sus experiencias de realización. Cuando el público abandona la sala, una figura parecida a Bates entra, recupera sus icónicas gafas de sol de un asiento y sale.