Mort Rifkin, un snob y anciano crítico de cine de Nueva York[desambiguación necesaria], cuenta a su terapeuta los últimos acontecimientos de su vida. En el recuento, está acompañando a su esposa Sue, mucho más joven, a un festival de cine en San Sebastián. Ella trabaja como agente de prensa para Philippe, un director francés cuya banal y derivada película antibélica está siendo universalmente celebrada como una obra maestra, para disgusto de Mort. Mort no tarda en sentir celos de la relación entre Sue y Philippe, que cada vez más se convierte en un flirteo abierto. Los pensamientos y temores internos de Mort le hacen tener pesadillas inspiradas en conocidos clásicos del cine en blanco y negro como Ciudadano Kane, Sin aliento, Jules y Jim, Persona, El ángel exterminador y 8½.

Mientras está en el festival, Mort rememora su vida y la pretenciosa novela que lleva escribiendo desde hace décadas, intentando alcanzar una relevancia literaria que se le escapa. Reflexiona sobre sus años de juventud, cuando enseñaba cine en la universidad y se sentía feliz y estimulado. Mientras tanto, no puede evitar que Sue y Philippe pasen tiempo juntos. Finalmente, busca consejo médico sobre unos dolores en el pecho y conoce a Joanna "Jo" Rojas, una doctora española que pasó un tiempo en Nueva York y que ahora está infelizmente casada con un artista infiel y temperamental. Joanna deja una impresión duradera en Mort y él intenta repetidamente atraer su atención fingiendo problemas de salud. Al final, los dos salen a pasear en coche por los alrededores y se lo pasan bien.

De vuelta a la ciudad, un pinchazo obliga a Joanna y Mort a hacer autostop hasta la casa de Joanna, donde ésta descubre que su marido la engaña con una de sus modelos. Los dos tienen una amarga pelea, y luego Joanna lleva a Mort de vuelta a su hotel. Allí, Sue se enfrenta a Mort por el deterioro de su relación y acaba anunciando que le dejará para empezar una nueva vida con Philippe. A la mañana siguiente, Mort llama a Joanna con la esperanza de volver a verla antes de tener que regresar a Nueva York, pero ella se niega cortésmente, a pesar de albergar cierto afecto por Mort y dudas sobre la toxicidad de su propio matrimonio.

Finalmente, Mort se imagina jugando al ajedrez con la Muerte en una parodia de la película de Ingmar Bergman de 1957 El séptimo sello. La Muerte le dice que la vida humana, en última instancia, carece de sentido, pero que no tiene por qué estar vacía. Como consejo de despedida, la Muerte le dice a Mort que le volverá a ver en el futuro, pero que podría ganar algo de tiempo extra si se asegura de hacer ejercicio y de evitar los alimentos procesados. Cuando el festival llega a su fin, Mort reflexiona sobre el cambio de sus circunstancias y se plantea volver a ser profesor, esta vez con una actitud menos rígida hacia el arte. De vuelta a Nueva York, pregunta a su terapeuta qué debería hacer ahora.