La historia está narrada por Alan-a-Dale. Presenta a Robin Hood y a Pequeño Juan, que viven en el bosque de Sherwood, robando a los ricos y dando a los agobiados habitantes de Nottingham. El sheriff de Nottingham intenta atrapar a los dos, pero fracasa siempre. Mientras tanto, el príncipe Juan y su consejero Sir Hiss llegan a Nottingham. Anteriormente, Sir Hiss hipnotizó al hermano del Príncipe Juan, el Rey Ricardo, para que se fuera a las Cruzadas, permitiendo que el Príncipe Juan ocupara el trono como Rey de facto. Desafortunadamente, el Príncipe es codicioso e inmaduro, incluso se chupa el dedo cada vez que se menciona a su madre. Robin y Little John roban al Príncipe Juan disfrazándose de adivinos, lo que hace que el Príncipe ponga una recompensa por sus cabezas.

El sheriff, bajo las órdenes del príncipe Juan, grava excesivamente a los habitantes de Nottingham. Sin embargo, Robin devuelve algo de dinero a una familia de conejos, y regala un arco, una flecha y uno de sus sombreros al joven conejo Skippy por su cumpleaños. Skippy y sus amigos prueban el arco, pero Skippy dispara accidentalmente la flecha en los terrenos del castillo de Nottingham. Los niños se cuelan dentro y se encuentran con la doncella Marian y su dama de compañía Lady Kluck. Marian les revela que ella y Robin fueron novios de la infancia, pero que ella fue enviada a Londres y no lo ha visto durante años, regresando recientemente a Nottingham.

Fray Tuck, el sacerdote local, visita a Robin y a Pequeño Juan para informarles de que el príncipe Juan va a organizar un torneo de tiro con arco, con un beso de la doncella Marian como premio. Robin se disfraza de cigüeña y se presenta al concurso, mientras que Juanito se hace pasar por el duque de Chutney para acercarse al príncipe Juan. Robin gana el torneo, pero el Príncipe Juan lo reconoce y lo desenmascara, condenándolo a muerte a pesar de las súplicas de Marian. El pequeño Juan amenaza al príncipe Juan con una daga, lo que da lugar a una lucha entre las fuerzas de Robin y los soldados del príncipe Juan, que culmina con la huida del grupo de Robin con Marian y Lady Kluck a cuestas.

En el bosque, Robin y Marian comparten una velada romántica, y luego son sorprendidos por los "hombres alegres" de Robin, que cantan una divertida canción apodando a Juan el "falso rey de Inglaterra". El príncipe Juan se entera de la canción y, maliciosamente, triplica los impuestos; la mayoría del pueblo no puede pagar y es encarcelado. El sheriff visita la iglesia de Fray Tuck para robar en la caja de los pobres, y Tuck le ataca salvajemente, lo que provoca el arresto de Tuck por traición. El Príncipe Juan se entera de esto y ordena la ejecución de Tuck, con la esperanza de atraer a Robin para que haga algo imprudente para salvarlo.

La noche antes de la ejecución, a pesar de las precauciones del príncipe Juan, Robin Hood y Juanito se cuelan en el castillo. Little John consigue liberar a todos los prisioneros, incluido Tuck, mientras que Robin roba todo el oro del príncipe Juan. Hiss se despierta y trata de detenerlos, despertando al castillo. Se produce el caos cuando Robin y los demás intentan escapar al bosque de Sherwood, y Robin se ve obligado a volver al castillo para rescatar a la hermana de Skippy, Tagalong. El Sheriff persigue a Robin por el edificio y le ataca con una antorcha encendida, incendiando el castillo y obligando a Robin a saltar al foso. Little John y Skippy observan ansiosos cómo el agua es lanzada con flechas, y por un momento parece que Robin ha muerto, pero finalmente sale ileso. Hiss reprende a un desesperado Príncipe Juan por su fallida trampa, y señala que el castillo (perteneciente a la madre del Príncipe Juan) está en llamas, lo que lleva al Príncipe Juan a la locura.

Más tarde, el rey Ricardo regresa a Inglaterra y condena a su hermano, a Hiss y al sheriff a trabajos forzados en la Pila Real de Roca. Perdona a Robin Hood, que se casa con la doncella Marian y abandona Nottingham, con Little John y Skippy a cuestas.