Jack Grimaldi es un detective de homicidios de la policía de Nueva York que parece tenerlo todo: una bella esposa llamada Natalie y una adorable amante adolescente llamada Sheri. Sin embargo, su lujoso estilo de vida se financia a través de la corrupción, haciendo favores al jefe de la mafia Don Falcone a cambio de grandes sobornos en efectivo. Su última tarea es revelar la ubicación de Nick Gazarra, un mafioso convertido en testigo del estado protegido por agentes federales. Gazarra y su equipo de protección son asesinados por una asesina de la mafia, Mona Demarkov. Grimaldi se desentiende de este resultado, pues se siente incómodo por su complicidad en las muertes de otros agentes de la ley.

Mona es arrestada y Falcone le da a Jack una nueva misión, matar a Mona, a quien teme que no sólo pueda testificar contra él, sino que esté planeando hacerse con toda su operación. Todavía reacio a su doble vida, Jack es asignado como cuidador de Mona mientras ésta es transportada a una casa segura para esperar ser recogida por los agentes federales. A su llegada, Mona lo seduce rápidamente y trata de matarlo, pero su improvisada cita es interrumpida por la llegada de los agentes y Jack la deja para que sea detenida.

Falcone, decepcionado por la ineptitud de Jack, ordena la amputación de uno de sus dedos. Al darse cuenta de que ha puesto en peligro tanto a su esposa como a su amante, Jack ordena a Natalie que abandone la ciudad inmediatamente, dándole todo el dinero de la recompensa que ha ahorrado, así como instrucciones de dónde encontrarse con él en el Oeste cuando llegue el momento. Jack pone fin a su aventura con Sheri y la mete en un tren para salir de la ciudad. Jack intenta cazar a Mona Demarkov pero se siente atraído por ella sexualmente y no es rival para ella profesionalmente. Mona se ofrece a pagar a Jack para que la ayude a fingir su propia muerte.

A pesar de que él le consigue papeles falsos, ella se niega a pagar e intenta estrangular a Jack. Éste le dispara y la hiere en el brazo, y luego intenta huir con ella esposada en el asiento trasero. Mona escapa enganchando sus piernas alrededor del cuello de él, haciendo que éste estrelle el coche. Ella se escabulle por el parabrisas destrozado sin liberar sus manos. Mona atrae a Jack a un apartamento vacío. Él intenta de nuevo matarla, pero es engañado para que dispare a Sheri en su lugar. Mona arregla el cadáver para sugerir que fue ella, y no Sheri, quien murió. Mona hace que secuestren a Jack y lo lleven a un almacén abandonado, donde lo esposan a una cama y mantienen relaciones sexuales. Más tarde, Mona obliga a Jack a ayudar a enterrar vivo a Falcone.

Después, Mona traiciona a Jack entregándolo a la policía, consiguiendo un acuerdo de culpabilidad que acusará a Jack de los múltiples asesinatos que ella le hizo cometer. La policía organiza un enfrentamiento entre Jack y Mona Demarkov en el juzgado, cuando él entra y ella sale. Ella amenaza con matar a su esposa, lo que hace que Jack coja una pistola de la funda del tobillo de un compañero y la mate a tiros. Se apunta a sí mismo con el arma, pero descubre que el revólver está vacío. En lugar de ser enviado a la cárcel por el asesinato, se le otorga una recomendación. Esto lo libera para comenzar una nueva vida en el Oeste, bajo la identidad de "Jim Daugherty". La escena final muestra a Jack viviendo solo en un remoto pueblo del desierto y trabajando como camarero. Anhela el regreso de Natalie y lamenta la pérdida de su antigua vida.