La historia está narrada por Olive Penderghast, una chica de 17 años que vive en Ojai, California, y que habla por su cámara web.

Olive miente a su mejor amiga, Rhiannon Abernathy, sobre la posibilidad de tener una cita para librarse de acampar con los padres hippies de Rhiannon. En lugar de eso, se queda en casa todo el fin de semana escuchando "Pocketful of Sunshine" de Natasha Bedingfield en una tarjeta de felicitación musical que le envió su abuela. El lunes siguiente, Rhiannon presiona a Olive hasta que miente sobre la pérdida de su virginidad con un universitario. Marianne Bryant, una cristiana devota a la que Olive considera mojigata, la oye decir la mentira y pronto se extiende por toda la escuela. El grupo religioso del colegio, dirigido por Marianne, decide "salvar" a Olive de su supuesta promiscuidad. Olive le confía la verdad a su amigo Brandon, que es acosado por otros estudiantes por ser gay. Brandon le pide a Olive que finja tener sexo con él en una fiesta para que los demás estudiantes crean que es heterosexual, a lo que ella accede.

Tras una pelea con Rhiannon por su nueva reputación de "sucia zorra", Olive decide contrarrestar el acoso adoptando su nueva imagen de vagabunda de la escuela, llevando ropa más provocativa y cosiendo una "A" roja en su ropa, inspirada en la Hester Prynne de La letra escarlata. Los chicos que no han tenido suerte anteriormente con las chicas le ruegan a Olive que aumente su popularidad diciendo que han tenido sexo con ella, lo que hace a cambio de tarjetas de regalo para varias tiendas. Las cosas empeoran cuando Micah, el novio de Marianne, contrae clamidia por acostarse con la señora Griffith, la orientadora del colegio, y culpa a Olive. Como el marido de la Sra. Griffith, el Sr. Griffith, es el profesor favorito de Olive, ésta acepta la culpa para salvar su matrimonio.

El grupo de jóvenes de la iglesia, que ahora incluye a Rhiannon, comienza a acosar a Olive en un intento de que abandone la escuela. Olive es invitada a una cita por Anson, el enamorado de Rhiannon, que acaba mal cuando Anson soborna a Olive para que se acueste con él y no sólo finja que lo ha hecho. Más tarde, Olive se reencuentra con Todd, su antiguo interés amoroso, quien le dice que no cree los rumores porque ella mintió por él cuando no estaba preparado para su primer beso hace años. Olive decide pedir a todas las personas por las que mintió que la ayuden diciéndoles a todos la verdad, pero nadie está dispuesto a renunciar a su nueva popularidad. Cuando la Sra. Griffith también se niega a decir la verdad, Olive amenaza con exponer su aventura, pero la Sra. Griffith dice que nadie la creería. Por despecho, Olive se lo cuenta inmediatamente al Sr. Griffith, que posteriormente se separa de su esposa.

Después de hablar con su madre, Olive idea un plan: canta y baila en una manifestación escolar para llamar la atención de la gente y les dice que vean su transmisión por Internet más tarde esa noche, prometiendo un espectáculo de sexo en línea con Todd cuando, en realidad, es la transmisión por Internet la que ha servido como dispositivo narrativo para la película. Cuando está terminando su webcast, Todd pasa por su casa montando un cortacésped. Ella se despide diciendo que puede perder su virginidad con Todd tarde o temprano, pero declara con orgullo que "no es asunto de nadie". Olive envía un mensaje de texto a Rhiannon y se disculpa por haberle mentido. Sale al encuentro de Todd y los dos comparten un beso antes de irse en el cortacésped.