Sara (Kate Beckinsale) y Jonathon (John Cusack) se encuentran en Nueva York durante la época navideña y ambos quieren comprar el mismo par de guantes. Jonathon permite galantemente a Sara comprarlos y ella le lleva a tomar un helado en agradecimiento.

Pasan la tarde juntos patinando sobre hielo y hablando y tienen tal conexión que Jonathon le ruega a Sara que al menos intercambien nombres y números para poder seguir en contacto. Sara cede, pero el papel con su nombre se le escapa de las manos y ella, supersticiosa por naturaleza, decide que es una señal de que van demasiado rápido.

En su lugar, hace que Jonathon escriba su nombre y número en un billete de cinco dólares y lo utiliza para comprar chicles. Ella promete escribir su propio nombre y número en el libro "El amor en los tiempos del cólera" y venderlo a una librería de segunda mano. Cuando vuelvan a encontrar estos objetos, sabrán que están destinados a encontrarse.

Un año después, Jonathon se casa con otra chica, Hallie, y Sara se compromete con un músico, pero ninguno de los dos se ha olvidado del otro y, con el estímulo de sus amigos y sus bodas como fecha límite, acaban en Nueva York buscándose una vez más, esperando una señal de que realmente están destinados a estar juntos.

Jonathon (John Cusack) y Sara (Kate Beckinsale) abandonan sus planes de boda después de que Hallie le entregue a Jonathan la copia del libro con el nombre de Sara, y ésta localice en el avión el billete de cinco dólares con el nombre y el número de Jonathon.

Jonathon decide volver a la pista de patinaje donde pasaron su primera noche, y Sara aparece para recuperar su abrigo, que dejó allí ese mismo día, sólo para encontrárserlo apoyando su cabeza en él.