Para actuar en el escenario, Viola (Gwyneth Paltrow) se viste como un chico y consigue el papel de Romeo, mientras que al mismo tiempo, Shakespeare (Joseph Fiennes) está reescribiendo el guión una y otra vez para cambiar el objeto del afecto de Romeo, de Ethel, la hija del pirata, a Rosalind y finalmente a Julieta.

Mientras tanto, Shakespeare cubre la máscara de Viola porque los dos están enamorados, a pesar del hecho de que se va a casar con Lord Wessex (Colin Firth).

Cuando llega la noche de apertura, el chico que se suponía que debía interpretar a Juliet sucumbía a una laringitis, por lo que Viola hace el papel de Julieta mientras Shakespeare interpreta el papel de Romeo.

La obra es obviamente un éxito. Y la mejor broma de esta comedia es que después de la obra, la Reina (Judi Dench) le pregunta a Shakespeare al final si podría escribir una nueva obra llamada La noche de Reyes, que trata sobre una mujer que se viste de hombre cuando se da cuenta de que es la única forma en que será aceptada. Casualmente, el personaje principal de Twelfth Night se llama Viola, y también se nos muestra un atisbo de un naufragio (que es como comienza Twelfth Night).