Samantha Kingston (Zoey Deutch) está en el grupo popular de su instituto, junto con sus amigas Lindsay, Ally y Elodie.

Samantha es muy desdeñosa con sus padres (madre interpretada por Jennifer Beals) y su hermana pequeña. Se despierta emocionada de ir a clase para el "Día de Cupido", donde los chicos envían rosas a las chicas (y la cantidad de rosas recibidas es un símbolo de prestigio). También planea perder su virginidad con su novio esa noche.

Samantha recibe un ramo de rosas de su novio, pero también una rosa muy cara de su amigo de la infancia Kent. Kent la invita a una gran fiesta que organizará esa noche. Ella y sus amigas van a almorzar donde se burlan tanto de otra estudiante lesbiana como de una chica extrañamente vestida llamada Juliet.

Más tarde, los cuatro van a la fiesta en la casa de Kent. Samantha está consternada al encontrar a su novio borracho y coqueteando con otras chicas. Juliet aparece en la fiesta y se pelea con Lindsay. La pelea termina cuando Lindsay vierte un vaso en la cabeza de Juliet y todos los demás en la fiesta hacen lo mismo hasta que Juliet huye de la casa llorando. Samantha y sus amigos salen de la fiesta y chocan con algo en el camino a casa, haciendo que el coche se de la vuelta y mueran todos los que están dentro.

Samantha luego se despierta nuevamente en el Día de Cupido. Pronto descubre que está en un ciclo de tiempo, repitiendo constantemente el mismo día una y otra vez. Al principio, ella se enfada y actúa. Pelea con Lindsay, Ally y Elodie, tiene relaciones sexuales con un Rob borracho, usa ropa provocativa e incluso golpea a su profesora. Pero no importa lo que haga, sigue despertando el mismo día (incluso si toma medidas para evitar su muerte).

Samantha habla honestamente con la estudiante lesbiana y aprende a ser más abierta y generosa. Pasa los días siguientes uniéndose a su hermana y sus padres. También se da cuenta de que Kent es un tipo muy agradable y desarrolla sentimientos por él.

Un día, finalmente habla con Juliet. Ella se entera de que Juliet fue una vez mejor amiga de Lindsay, y que la apoyó con el divorcio de sus padres. Como resultado del estrés del divorcio, Juliet fue testigo de que Lindsay se meaba en la cama. Enfadada, y como mecanismo de defensa, Lindsay difundió rumores de que Juliet mojaba la cama.

Samantha luego observa a Juliet intentar suicidarse. Samantha ve que el coche de Lindsay choca con Juliet. Es el suicidio de Juliet lo que causó el accidente automovilístico que mató a Samantha y sus amigas. Sabiendo esto, Samantha ahora sabe lo que tiene que hacer.

Al día siguiente, ella se despierta y desayuna con su familia. En el instituto, les dice a Lindsay, Elodie y Ally que destaquen las partes buenas de sus personalidades. Ella públicamente rompe con su novio, exponiéndolo como un idiota frente a la escuela.

Samantha habla con Lindsay sobre el divorcio de sus padres.

Luego va a la fiesta de Kent, se besa con él y le dice a que lo ama.

Samantha se enfrenta a Juliet cuando esta entra a la fiesta para enfrentarse a Lindsay y se disculpa por todo. Juliet es sorprendida por las palabras de Samantha y huye.

A pesar de los mejores esfuerzos de Samantha para hacer las paces, Juliet dice que es demasiado tarde y salta a la carretera frente a un camión que se aproxima. Samantha empuja a Juliet fuera de la carretera (salvando su vida), pero es fatalmente golpeada en el proceso.

Julieta llorando acuna el cuerpo de Samantha y dice "gracias por salvarme la vida". Samantha (en voz en off) dice "No. Gracias por salvar la mía". Los créditos ruedan.