La película sigue una narrativa no lineal. Contiene numerosos cortes de flashforward y flashback, indicados con un reloj digital superpuesto que muestra el tiempo avanzando rápidamente hacia delante o hacia atrás hasta la siguiente escena. En orden cronológico:

Wilee es un desencantado graduado de la Escuela de Derecho de Columbia que ha pospuesto el examen de abogacía porque no podía soportar entrar en la vida monótona de la profesión legal. Encuentra un sentido y un propósito en su empleo como mensajero en bicicleta en Nueva York, a pesar de las discusiones con su novia y compañera de mensajería en bicicleta, Vanessa, que insiste en que debe hacer algo por sí mismo.

La compañera de piso de Vanessa, Nima, le ha pedido que se mude por una razón personal que no revela. Vanessa está en proceso de empacar sus pocas pertenencias. Nima entrega 50.000 dólares que ha ahorrado durante dos años al Sr. Leung, un hawaladar chino, a cambio de un billete que debe entregar a la hermana Chen, para que la banda de ésta pueda pasar de contrabando al hijo y a la madre de Nima desde China a Estados Unidos.

El Sr. Lin, un usurero local, se ha enterado del billete y de que quien lo devuelva al Sr. Leung podrá cobrar el dinero de Nima. Se acerca a Robert "Bobby" Monday, un detective de la policía de Nueva York adicto al juego que le debe dinero, y le ofrece saldar la deuda de Monday si éste le consigue el billete. Monday empieza a buscar a Nima, que decide contratar a Wilee para que entregue el sobre con el billete a la hermana Chen antes de las 7 de la tarde, después de que Leung le diga a Nima que cualquier persona que supiera que le estaba visitando es un cabo suelto que podría ponerla en peligro si intenta entregar el billete ella misma. Wilee y Nima realizan su transacción en el colegio al que asiste Nima. Después de que Wilee se vaya, Nima es confrontada por Monday, quien ve el recibo de mensajería que Wilee le dio. Es capaz de robarle el recibo a Nima. Después de que Monday se vaya, Vanessa encuentra a Nima y se entera del contenido del sobre.

Monday alcanza a Wilee antes de que abandone el campus de la universidad, declarando que es un funcionario de la escuela, que Nima no tenía autoridad para manejar el contenido del sobre en nombre de la escuela, y que le gustaría que le devolvieran el sobre, con el recibo que Wilee le dio a Nima en sus manos. Wilee se niega. Consigue escapar, con Monday en su persecución. Wilee se dirige a la comisaría para denunciar a Monday, sólo para descubrir que es un detective de la policía. Wilee se esconde en un baño, donde abre el sobre y encuentra el billete.

Después de escapar de la comisaría, Wilee le dice enfadado a su agente, Raj, que va a devolver el paquete para que lo deje otra persona. Al volver a la universidad de Nima, Wilee deja el sobre, que es recogido por su rival, Manny. Sin embargo, antes de que Manny lo recoja, Monday llama al despacho para redirigir la entrega a una dirección diferente.

Cuando está a punto de salir de la escuela tras devolver el sobre, Wilee se encuentra con Nima. Él se enfrenta a ella por el billete y ella le revela la verdad. Acosado por la culpa, Wilee intenta alcanzar a Manny, que se niega a darle a Wilee su entrega. Se echan una carrera y, en el proceso, son perseguidos por un policía en bicicleta que antes había intentado detener a Wilee. Cuando se acercan a la ubicación de Monday, el policía en bicicleta derriba a Manny de su moto y lo arresta. Vanessa, que se ha enterado del engaño de Monday y ha corrido a avisar a Manny, aparece, coge la bolsa de Manny y se la da a Wilee.

Cuando están a punto de escapar, Wilee es atropellado por un taxi y se fractura algunas costillas. Le meten en una ambulancia con Monday, mientras su moto dañada es llevada a un depósito de vehículos, con el sobre escondido en el manillar. Monday tortura a Wilee presionando sus costillas lesionadas, y Wilee se ofrece a darle a Monday el sobre a cambio de su bicicleta.

Wilee le dice a Monday que el sobre está en la bolsa de Manny, y Monday se va a registrarla, mientras Wilee se encuentra con Vanessa en el aparcamiento. Ella le da el sobre, que había recuperado, y él escapa en una bicicleta robada. Monday, al darse cuenta de que Wilee le ha engañado, persigue a Wilee hasta la casa de la hermana Chen. Mientras tanto, Nima pide ayuda al Sr. Leung. Éste despliega a su ejecutor, el Hombre Sudoku, para que la ayude.

Cuando Wilee llega a Chinatown, se enfrenta a Monday, que amenaza con matarlo. Sin embargo, Vanessa llega con un grupo de mensajeros, enviados por Raj, que retrasan a Monday golpeándole numerosas veces, lo que da a Wilee tiempo para entregar el billete a la hermana Chen justo antes de que den las siete de la tarde. Llama al capitán de su barco y le dice que permita subir a bordo a la familia de Nima. En el exterior, Monday se enfrenta a los mafiosos chinos e italianos y no se percata de la presencia de Sudoku Man, que dispara a Monday en la nuca utilizando un libro de Sudoko para silenciar la pistola. Agonizando y sintiéndose débil, Monday intenta subir a su coche pero muere antes de poder hacerlo. La madre de Nima la llama y le confirma que ella y el hijo de Nima han subido a la nave. Nima se reúne con Wilee y Vanessa mientras se reúnen por fin.

Algún tiempo después, Wilee vuelve a su trabajo afirmando que algún día podría establecerse en un puesto fijo, pero que no se siente preparado. A pesar de que el ambiente de la ciudad es a veces hostil, disfruta de la emoción afirmando que "no puede parar" y que tampoco quiere hacerlo.