En 1954, en Detroit, Michigan, el gángster Curt Goynes, necesitado de dinero en efectivo para abandonar la ciudad, es reclutado para amenazar a una familia como parte de un plan de chantaje, junto con los gángsteres Ronald Russo y Charley. El reclutador, Doug Jones, los envía a la casa del contable de GM, Matt Wertz, donde deben retener a la familia como rehén mientras envían a Wertz a la oficina donde trabaja, para recuperar un documento de la caja fuerte de su jefe, pero la encuentra vacía. Un desesperado Wertz lleva documentos falsos a Jones, y luego regresa a su casa donde Charley se prepara para ejecutar a toda la familia, para sorpresa de Goynes y Russo. Al no querer formar parte de una masacre, Goynes dispara y mata a Charley.

Jones llama por teléfono a la casa, tras descubrir que los documentos son falsos. Ordena a Goynes que mate a Russo y a la familia, y Goynes se da cuenta de que él y Russo han sido engañados. Antes de marcharse, Goynes ordena a la familia que diga a la policía que Charley entró en su casa y que Wertz mató a Charley en defensa propia. El detective de la policía, Joe Finney, se muestra escéptico ante la historia de la familia. Una vez que la policía se marcha, Goynes, Russo y Wertz van a la casa del jefe de Wertz en Ohio y recuperan el verdadero documento, que resulta ser los planos de una nueva pieza de automóvil. Goynes y Russo descubren que tienen una alta recompensa por sus cabezas, y hacen planes para averiguar el valor del documento organizando una reunión con Frank Capelli, el líder de la mafia que contrató el plan de chantaje y con cuya esposa, Vanessa, Russo tiene un romance. Goynes también llega a un acuerdo con el líder de la mafia Aldrick Watkins para recibir parte del pago y así quedar limpio con Watkins, con quien está enemistado.

Goynes y Russo se reúnen con Capelli. Goynes deduce que el valor del documento supera ampliamente la cantidad que ellos consideraban que valía. Jones llega y apunta con una pistola, mostrando la intención de Capelli y Jones de enfrentarse a los mafiosos. Esto da lugar a un tiroteo en el que muere Doug. Frank huye, sólo para ser atrapado por Goynes y Russo que le extraen el nombre de su contacto. Curt llama al contacto, Naismith, un ejecutivo de Studebaker, y acuerda venderle el documento por 125.000 dólares. Frank escapa, pero cuando vuelve a casa, una maltrecha Vanessa le dispara y le mata antes de marcharse con una maleta de dinero. En busca de un pago mayor, Goynes y Russo vuelven a casa del jefe de Wertz y le hacen llamar a su contacto más arriba en la cadena de mando. Goynes y Russo se reúnen con el arrogante ejecutivo de la industria automovilística Mike Lowen (alias "Mr. Big") en un hotel del centro de la ciudad, quien les paga 375.000 dólares por recuperar el documento. El documento se revela como los planos de un convertidor catalítico, y Mr. Big busca ocultar su existencia del conocimiento público y evitar la presión gubernamental sobre las compañías de automóviles para que apliquen controles de contaminación. Mr. Big les dice a Goynes y a Russo que, aunque le estén quitando el dinero, no importa: siempre tendrá más.

Después de que Mr. Big se vaya, Goynes y Russo intentan repartir el dinero pero son interrumpidos por Watkins y sus hombres, que ya han recuperado los 125.000 dólares de Naismith. Al principio parece que Goynes y Watkins se alían para traicionar a Russo, pero los hombres de Watkins se llevan a Goynes a punta de pistola. A Ronald se le permite salir con los 375.000 dólares. Watkins y sus hombres son detenidos a la salida del hotel por el detective Finney y sus hombres, pero éste soborna al detective con 50.000 dólares del dinero de Naismith para que les deje salir con Goynes, diciéndole a Finney que se "encargará" de Goynes. Russo huye de la ciudad con Vanessa, pero cuando abandonan la carretera principal para evitar a un posible perseguidor, lo mata y reclama el dinero para sí misma. Mientras se aleja, Vanessa es detenida por un agente de policía, que le quita el dinero y le permite marcharse. El detective Finney devuelve en privado el dinero a Mr. Big, incluyendo el soborno de 50.000 dólares de Watkins. Watkins lleva a Curt a un muelle, donde hacen las paces. Watkins le da a Curt 5.000 dólares y le permite marcharse a Kansas City.