Happy Gilmore es un aspirante a jugador de hockey sobre hielo que posee el talento de un potente golpe de bofetada que le enseñó su difunto padre. Sin embargo, su bajo temperamento y su falta de habilidad en el patinaje le impiden siempre entrar en un equipo de hockey sobre hielo. Tras otra prueba fallida, Happy vuelve a casa y descubre que su novia, Terry, una profesora de jardín de infancia, le deja debido a su obsesión por el hockey y a que no tiene éxito con él. Al día siguiente, se entera de que su abuela debe a Hacienda 270.000 dólares en concepto de impuestos atrasados; tiene 90 días para saldar la deuda o su casa será embargada. Happy envía a su abuela a vivir a una residencia de ancianos, donde sus residentes son maltratados, temporalmente hasta que pueda pagar su casa.

Dos personas que se encargan de la mudanza de los muebles de la abuela de Happy le desafían a un concurso de golpes largos con los viejos palos de golf de su abuelo, después de que él se burle de su poca habilidad. Con un swing poco ortodoxo, al estilo de un slapshot, Happy golpea una bola de unos 400 metros tres veces consecutivas, ganando 40 dólares de los de la mudanza. Inspirado, empieza a timar a los golfistas en el campo de prácticas para ganar dinero rápido. Allí conoce a Chubbs Peterson, un profesional del club y antigua estrella del circuito que perdió una mano en el ataque de un caimán. Chubbs insta a Happy a participar en un torneo local en el que el ganador obtendrá una plaza automática en el circuito profesional de golf; desesperado por recuperar la casa de su abuela, Happy acepta después de que Chubbs le informe del importante premio en metálico que supone.

Happy gana el torneo local y una plaza en el circuito, convirtiéndose rápidamente en el favorito de los aficionados gracias a sus largos golpes y a sus payasadas poco ortodoxas, como pedir al público que aclame durante su swing en lugar de quedarse callado. También conoce al arrogante profesional Shooter McGavin, que desaprueba su falta de etiqueta en el golf. Aunque Happy tiene un potente drive, su putt es terrible, y su mal comportamiento llama la atención del comisario del circuito Doug Thompson. La jefa de relaciones públicas, Virginia Venit, convence a Thompson de que no expulse a Happy del circuito, alegando un aumento de la audiencia televisiva y de la asistencia, así como nuevas ofertas de patrocinio; promete ayudar a Happy con sus problemas de ira. Con la ayuda de Virginia, Gilmore empieza a mejorar su rendimiento y su comportamiento, y ambos establecen una conexión romántica.

Durante el evento pro-am de Pepsi, Happy juega mal cuando Shooter contrata a un provocador, Donald, para que se enfrente a él, y él y su compañero famoso, Bob Barker, se enzarzan en una pelea a puñetazos. Happy recibe una multa de 25.000 dólares y una suspensión de un mes de la gira, lo que pone en peligro sus posibilidades de salvar la casa de su abuela hasta que Virginia le consiga un contrato de patrocinio con Subway. Sin embargo, la casa se subasta y Shooter supera a Happy en la puja. Shooter se la ofrece a Happy con la condición de que acepte dejar el golf. Happy acepta inicialmente, pero Virginia le convence de que no lo haga, diciéndole que su abuela prefiere que Happy tenga éxito. Happy llega a un acuerdo con Shooter para el próximo Campeonato del Tour: si Happy gana, Shooter le devolverá la casa, pero si Shooter gana, Happy lo dejará. Happy busca a Chubbs, que le ayuda a mejorar su juego corto practicando en un campo de minigolf. Como agradecimiento, Happy le regala a Chubbs la cabeza del caimán que le arrancó la mano de un mordisco, pero un Chubbs asustado se cae por la ventana y muere.

Ahora decidido a ganar el Campeonato del Tour tanto para Chubbs como para su abuela, Happy juega bien y va en cabeza al final de la tercera ronda. Desesperado por ganar el Tour Championship, algo que nunca ha hecho antes, Shooter vuelve a llamar a Donald. En la última jornada, Happy parece imparable hasta que Donald conduce su coche en el campo y golpea a Happy, que sufre una lesión en el hombro, lo que perjudica su capacidad de golpeo largo y su concentración. Shooter toma la delantera, pero Happy, después de que su abuela llegue para decirle que la casa no es importante para ella y que sólo quiere que sea feliz, se recupera para empatar con Shooter después de 17 hoyos. En el hoyo 18, una torre de televisión dañada anteriormente por Donald se cae y bloquea el green, pero Happy utiliza milagrosamente la torre caída como una máquina de Rube Goldberg para meter su putt y conseguir la victoria. Enfurecido por la victoria de Happy, Shooter intenta robar la chaqueta dorada del ganador, pero es asaltado por una turba de aficionados, liderada por el imponente ex jefe de Happy, el Sr. Larson. Happy recupera la casa de su abuela, ve una visión de Chubbs a dos manos con Abraham Lincoln y el caimán saludando a Happy mientras éste le devuelve el saludo. Luego lo celebra con su abuela, Virginia, y su caddie Otto.