Mitch Cooper (Michael Doneger) no sabe que hace en la vida y se enfrenta a su adicción al sexo. Cuando recibe una oferta de trabajo en una revista basada en la presentación de un artículo interesante, pone su mirada en Natalie (Lyndsy Fonseca), una Escort educada en Stanford con la que se cruzó anteriormente.

Con el tiempo, comienzan a conectar y Mitch se entera de la razón por la cual Natalie eligió su profesión; ella había hecho una broma en Powerpoint sobre sus hazañas sexuales en la universidad y se la envió a sus amigos, quienes la traicionaron y se la enviaron a todos, convirtiéndola en una historia nacional. Natalie cree que nadie contratará a una prostituta y decidió convertirse en Escort ya que eso es lo que todos pensaban de ella.

Una noche, después de conocer a la hermana de Mitch, Mitch le pregunta a Natalie cuándo fue la última vez que la besaron. Se besan y se da a entender que tienen relaciones sexuales. Esto cambia las cosas para Mitch, que ya no puede tener relaciones sexuales esporádicas con otras mujeres. Sin embargo, cuando un cliente que cruza la línea, Mitch y Natalie discuten y se dicen con rabia lo que realmente piensan de sus respectivas vidas.

Mitch comienza a ir a reuniones de adicción al sexo y finalmente escribe su artículo, obteniendo trabajo en la revista. Natalie, al darse cuenta de que tiene que dejar de escort, solicita un programa de MBA. Cuando cree que la rechazarán debido a su pasado, el oficial de admisiones revela que el consejo fue renovado por su franqueza y que tiene niños que han sido víctimas del bullying como ella. Creen que juzgarla los haría hipócritas y la aceptan en el programa.

Natalie busca a Mitch y le cuenta que dejó de escort y entró en su programa de MBA, lo que le permitirá comenzar su propio negocio. Se reconcilian y se besan, convirtiéndose en una pareja.