Cuando un hombre insulta a la prometida de Richard Kuklinski durante una partida de billar, éste sigue al hombre hasta su coche y lo asesina degollándolo. Kuklinski se casa con Deborah en 1964 y la pareja tiene dos hijas. Kuklinski se presenta ante todo el mundo como un trabajador normal, pero tiene un lado oscuro y violento que oculta. De niño, él y su hermano menor fueron objeto de brutales palizas por parte de su padre polaco inmigrante, lo que les convirtió en jóvenes sádicos y emocionalmente perturbados. Su hermano cumple cadena perpetua en prisión por violar y asesinar a una niña de 12 años.

Kuklinski trabaja doblando películas pornográficas, pero le dice a su mujer que dobla dibujos animados. La empresa para la que trabaja, respaldada por la mafia, es clausurada por Roy DeMeo, un poderoso gángster de Nueva York. DeMeo pone a prueba a Kuklinski haciéndole matar a un vagabundo y luego le contrata como ejecutor y asesino a sueldo. En 1975, Kuklinski se muda con su familia a una bonita casa en los suburbios y empieza a decir a la gente que trabaja en una empresa de comercio de divisas. Se le ordena matar a un hombre que traicionó a DeMeo, pero después encuentra a una adolescente en el armario. Freezy, un sicario independiente también contratado por DeMeo, casi la mata, pero es detenido por Kuklinski. DeMeo, que ya está involucrado en una disputa con el Cártel de Cali, se enfurece cuando se entera de lo sucedido y retira a Kuklinski del servicio por tiempo indefinido. Necesitado de dinero, hace un trato con Freezy para que lleve a cabo sus contratos de asesinato por él a cambio de la mitad de las recompensas.

La vida doméstica de Kuklinski empieza a desmoronarse. Empieza a ser incapaz de ocultar su rabia interior y muestra estallidos de ira hacia su mujer y los desconocidos. El jefe de DeMeo, Leo Merks, contrata a Freezy para que mate a uno de los socios de DeMeo, cosa que Kuklinski hace envenenándolo con cianuro. DeMeo se entera de los golpes que Kuklinski ha estado dando a sus espaldas y amenaza con matar a su familia si vuelven a cruzarse. Kuklinski acude entonces a Leo Merks para cobrar el dinero de la recompensa, pero Leo se enfurece porque el trabajo no era ilocalizable. Se niega a pagar nada, lo que lleva a Kuklinski a matarlo de un disparo. La hija de Kuklinski es hospitalizada tras un atropello por parte de DeMeo. Tanto Kuklinski como Freezy tienen que huir para escapar de DeMeo, pero Kuklinski mata a Freezy por insistir en que maten a sus familias para evitar que hablen con la policía.

Tras una operación encubierta, Kuklinski es detenido en 1986. Ni su mujer ni sus hijas habían sospechado nunca que fuera un asesino. Kuklinski admite haber cometido más de 100 asesinatos, tanto por motivos personales como por lucro, en sus 22 años de carrera. Tras ser condenado a dos cadenas perpetuas en prisión, no vuelve a ver a su mujer ni a sus hijas. Al final de la película, lo único de lo que se arrepiente Kuklinski es de haber hecho daño a su familia con los crímenes que cometió. En 2006, muere en el hospital de la prisión, a causa de una rara enfermedad inflamatoria.