Conrad Valmont (Jason Bateman) es un debutante que ha vivido a costa de la riqueza de su familia. Según nos cuenta el narrador, sus padres le dejaron al cuidado de su personal cuando era niño mientras ellos hacían un viaje alrededor del mundo. Desde entonces, siempre se ha sentido solo y ha desarrollado una ansiedad de separación, retozando despreocupadamente con cualquier mujer que se le antoje. Visita con frecuencia a su terapeuta Barry (Tony Roberts), a quien Conrad le cuenta que últimamente se ha dado cuenta de que las mujeres que le atraen sexualmente son personas que no le interesan, y las mujeres que le interesan son las que no le resultan sexualmente atractivas, y las que resultan ser ambas cosas suelen estar con otra persona. Durante estos años, también ha estado tratando de escribir su segundo álbum, utilizando constantemente la excusa de que está en las "etapas de reunión".
Los padres de Conrad le han cortado el dinero y no tiene dónde vivir. Mientras toma el metro, ve a Beatrice Fairbanks (Olivia Wilde), una hermosa mujer que está leyendo "Sentido y sensibilidad". Los dos se limitan a mirarse, pero sin mediar palabra, Beatrice le pasa a Conrad su número de teléfono y se baja del tren.

Conrad se queda con su mejor amigo Dylan Tate (Billy Crudup). Los dos se envidian mutuamente el estilo de vida del otro. Juntos van a una fiesta a la que asiste Beatrice. El narrador nos informa de que Beatrice lleva tocando música clásica al piano desde que era una niña y que ha hecho carrera como modelo. Al parecer, ya está saliendo con Dylan, lo que hace que su encuentro con Conrad sea un poco incómodo. Está claro que a Beatrice le gusta más Conrad. Su amiga Jocelyn (Jenny Slate) asume inmediatamente que Conrad no es más que un tipo rico y acomodado que bebe mucho y tiene pocas ambiciones.

A lo largo de la semana, Conrad y Beatrice empiezan a salir a espaldas de Dylan, a pesar de que Dylan le dice explícitamente a Conrad que NO intente nada con Beatrice. Los dos beben y disfrutan de la compañía del otro, admirando todos sus matices. Dylan consigue entradas para un espectáculo y le pide a Beatrice que invite a alguien para Conrad. Ella lleva a Jocelyn. Ni ella ni Conrad disfrutan del espectáculo y, después, van todos a un bar. Jocelyn se emborracha y admite su odio por los tipos ricos, y acaba besándose con Dylan. Él termina por no acostarse con ella.

Conrad le confiesa a Dylan que se ha estado acostando con Beatrice. Dylan le echa a patadas, dejando que Conrad se vaya a vivir con Beatrice. Sin embargo, Conrad teme que Beatrice le deje si se entera de que está arruinado.

La pareja va a ver una actuación, cuando Conrad deja repentinamente sola a Beatrice. Más tarde la encuentra sentada en un café con Dylan, riéndose con él. Esto lleva a una discusión en la que Conrad admite que está arruinado. Beatrice le dice que sólo intentaba arreglar las cosas entre Conrad y Dylan. Ella rompe con Conrad. Mientras se aleja con su moto, es atropellado por un camión.

Cuando Conrad se recupera, trata de hacer las paces con Dylan y Beatrice. Conrad tiene una última cita con Beatrice y, tras su último beso, se dan cuenta de que todo ha terminado entre ellos y no vuelven a verse. Dylan, aunque está un poco resentido con Conrad, ha conseguido perdonarle. Salen a tomar unas copas y Dylan les liga a dos mujeres, pero Conrad aún no ha superado lo de Beatrice.

La madre de Conrad llega a casa y él encuentra consuelo en sus brazos. Después de mucho tiempo, Conrad termina por fin su libro, que está inspirado en toda la semana que pasó con Beatrice. El libro tiene una acogida tibia. Además, Conrad organiza un encuentro entre Dylan y Beatrice en el mismo espectáculo al que fueron juntos. Vuelven a estar juntos y más tarde forman un dúo de jazz que tiene un éxito moderado. A la edad de 42 años, Conrad ha decidido por fin madurar.