A finales de los años 60, Dickie Moltisanti trabaja como capo en la familia criminal DiMeo. Mata a su maltratador padre, Hollywood Dick, después de que éste hiriera a su nueva esposa, Giuseppina, y Dickie inicia más tarde un romance con ella una vez que aumenta su prominencia en la mafia. Quien lo idolatra y lo ve como un mentor es su sobrino, Anthony Soprano.

Tras los disturbios en Newark, un antiguo ejecutor de Dickie, Harold McBrayer, intenta hacerse un nombre independiente de Dickie, lo que le lleva a él y a sus chicos a intentar matar a Dickie y a sus hombres, incluido Johnny Boy Soprano. Dickie y Harold no llegan a matarse mutuamente, aunque Harold hace sus propios planes para acabar con él. Dickie trata de distanciarse de su sobrino para no arrastrarlo a la vida del crimen, pero Dickie acaba siendo asesinado por un sicario contratado por Corrado "Junior" Soprano en represalia porque Dickie se rió de Junior cuando éste se lesionó la espalda.

A Harold le acaba yendo bien por su cuenta, mientras que en el funeral de Dickie, Anthony parece querer seguir los pasos de Dickie, lo que le lleva a convertirse en el legendario Tony Soprano.