Kate (Brittany Snow) se muda a un nuevo instituto porque su madre Lori (Jenny McCarthy) no para de cambiarlos de sitio. Kate conoce a John Tucker (Jesse Metcalfe) en su trabajo en un restaurante mientras él tiene citas por separado con Carrie (Arielle Kebbel), Heather (Ashanti) y Beth (Sophia Bush). Un día, en la clase de gimnasia, Kate, Carrie, Heather y Beth terminan en el mismo equipo para un partido de voleibol. Durante el partido, Carrie presume de estar con John Tucker, y las chicas se enteran de su plan de salir con diferentes chicas de distintos grupos para que nunca se conozcan. Después de que él rompe con las tres chicas, éstas acuerdan que romperle el corazón es la venganza ideal. Entonces reclutan a Kate para que sea la rompecorazones.

Kate se une al equipo de animadoras para llamar la atención de John y las chicas le dan consejos sobre cómo actuar con John y espiar las citas utilizando equipos de vigilancia. Beth se da cuenta de que Kate está empezando a enamorarse de John. Para contrarrestarlo, Carrie graba a John presumiendo ante sus amigos en el vestuario, diciendo que va a anotar "más que canastas" en el partido de ida, y le muestra la cinta a Kate para que se despierte.
Mientras tanto, la madre de Kate y Scott (Penn Badgley), "El otro Tucker", descubren el plan y lamentan el cambio de comportamiento de Kate. John acaba regalando a Kate su reloj y pidiéndole que sea su novia.

En la fiesta de cumpleaños de John, se reproduce la cinta que las chicas grabaron sobre la destrucción de John, y Kate revela toda la trama. Heather, Beth y Carrie la defienden después de que un invitado lance su bebida a Kate. Sin embargo, John Tucker no se inmuta y la fiesta se convierte en una pelea de pasteles.

Unos días más tarde, John y Kate acuerdan ser amigos, y John resuelve ser honesto, contándole a su nueva novia sobre su otra novia. Scott, feliz por la confesión de Kate, vuelve a ser su compañero de laboratorio y se insinúa que los dos empezarán a salir. Kate es ahora buena amiga de Beth, Carrie y Heather. Kate termina diciendo: "en cuanto a la chica que enamoró a John Tucker, bueno, es una leyenda".

Durante los créditos, Kate advierte a los espectadores en casa que quieren probar esto que destruir a un hombre tiene consecuencias, y la cámara panea a varios profesores varones agachados para coger unos papeles, todos con tangas.