Eddie Garrett es un adicto al juego que trabaja como aparcador en las afueras del Wrigley Field. Una mañana Eddie encuentra a Michael, un matón local, sentado en su cocina. Michael le pide a Eddie que guarde una misteriosa bolsa de lona, sin abrirla ni hacer preguntas, mientras está en la cárcel durante seis meses, prometiendo pagar a Eddie 10.000 dólares. Eddie acepta, pero unos días después cede a la tentación y abre la bolsa, encontrando varios objetos extraños y una gran suma de dinero en efectivo.

Aunque su padrino de recuperación de adicciones, Gene, le aconseja que no toque el dinero, Eddie acaba sacando 500 dólares de la bolsa y los apuesta. Gana dinero, devuelve los 500 dólares a la bolsa e invita a sus amigos a celebrarlo en el bar local. Allí, Eddie conoce a Eva, una enfermera local. Hacen buenas migas y Eddie hace planes para volver a verla.

Sintiéndose bien, Eddie vuelve a apostar y pierde todas sus ganancias. Comienza una espiral descendente de apuestas que termina con una deuda de más de veintiún mil dólares. Desesperado, llama a Gene para pedirle ayuda y le confiesa su ludopatía. Al principio se burla de él, pero finalmente decide ayudarle.

Eddie comienza a asistir regularmente a la terapia de adicción y se acerca a su hermano Ron para pedirle un trabajo. Ron accede a darle un trabajo durante seis meses y, si Eddie trabaja duro y cumple con sus obligaciones, Ron le prestará el dinero para devolver la bolsa. Al día siguiente se presenta puntualmente al trabajo y comienza a ordenar su vida. Devuelve la bolsa con regularidad y se acerca a Eva, incluso le presenta a su familia.

Tras seis semanas de duro trabajo, Eddie recibe una inesperada llamada de Michael desde la cárcel. Lo ponen en libertad antes de tiempo y vendrá a recuperar la bolsa en una semana. Presa del pánico, Eddie se acerca a Ron y le ruega que le dé el dinero para devolver la bolsa, pero Ron se niega, creyendo que quiere apostar. Eddie se emborracha y pierde aún más dinero de la bolsa antes de que el casino se lo prohíba. Al tocar fondo, va a casa de Gene en mitad de la noche para pedir ayuda. Convence a Eddie para que acuda a la reunión del día siguiente.

Después de la reunión, Gene y Eddie paran en una cafetería. Eddie le ruega que le ayude y él finalmente cede. Al no ver otra salida, Gene accede a meter a Eddie en una partida de póquer de alto nivel con la condición de que si Eddie se arruina se irá de la ciudad. Eddie y un amigo se dirigen a la partida con la bolsa y Eddie compra 15.000 dólares. Después de perder el doble, Eddie entra en pánico y decide que tiene que huir. Se calma y decide poner el resto del dinero en el juego de una vez.

Después de jugar un rato, gana un enorme bote y vuelve a tener beneficios. Quiere seguir jugando, pero su amigo insiste en que se retire. Comienza a discutir, se agarra el pecho y se desploma. Se retira y es llevado al hospital, donde se despierta al día siguiente, tarde para cenar con la familia de Eva. Convence a Ron para que le lleve a casa de Eva, y la película termina con Eddie cenando felizmente con Eva y su familia. Mientras tanto, Michael está confundido sobre por qué tiene 400 dólares más de los que tenía al principio.