Leonard Kraditor (Phoenix) está caminando por un puente sobre un arroyo en Brooklyn, cuando de repente salta al agua en un intento de suicidio. Cambia de opinión y se dirige rápidamente al apartamento de sus padres. Su madre, Ruth (Rossellini), al verle empapado, le dice a su marido, Reuben, que su hijo lo ha vuelto a intentar y se hace evidente que Leonard ya ha intentado suicidarse antes.

Sus padres le dicen que un posible socio comercial y su familia están invitados a cenar esa noche y le piden que esté presente. Cuando llegan, Leonard descubre que le han tendido una trampa a la hija de la otra familia, Sandra Cohen (Shaw). Ella le pregunta por su interés en la fotografía y se fija en la foto de una chica que hay sobre su cabecera. Le explica que estuvo comprometido con la chica durante varios años, pero que la relación se rompió cuando resultó que tanto él como su prometida eran portadores del gen de la enfermedad de Tay-Sachs, que da lugar a niños enfermos que generalmente no viven más allá de los 12 años, por lo que no podrían tener hijos sanos.

Leonard conoce a una nueva vecina, Michelle Rausch (Paltrow), y se siente inmediatamente atraído por ella, optando por ignorar que es una drogadicta. Se entera de que ella está saliendo con un socio casado de su bufete, Ronald Blatt (Koteas). A petición de ella, Leonard acepta reunirse con la pareja para cenar en un restaurante. La pareja lo deja más tarde esa noche, ya que tienen planes para asistir a la Ópera Metropolitana. Leonard vuelve a casa abatido, pero sorprendentemente llega Sandra, enviada por los padres de Leonard. Creyendo que Leonard quería que ella viniera, se da cuenta, por su expresión de sorpresa, de que le han tendido una trampa. Ella se disculpa por el malentendido y dice que, si él no está interesado, muchos otros tipos lo están. Leonard dice que le gusta, y se besan y acaban haciendo el amor, y con el tiempo, su relación con Sandra se profundiza.

Michelle llama a Leonard y le dice que está enferma. Él la lleva al hospital, donde le hacen un legrado por un aborto espontáneo. Ella no sabía que estaba embarazada y está aún más enfadada porque Ronald ignoró sus llamadas. Leonard la lleva a casa pero se esconde cuando llega Ronald. Ronald se disculpa con Michelle por no haber acudido en su ayuda, pero Michelle le pide fríamente a Ronald que se vaya y luego le pide a Leonard que le escriba algo en el antebrazo con el dedo mientras ella se queda dormida. Leonard escribe "Te quiero".

Dos semanas después, Michelle se encuentra con Leonard en la azotea de su edificio y le dice que ha roto con Ronald y que se va a San Francisco. Leonard le dice que no se vaya y le profesa su amor. Tienen relaciones sexuales y planean irse juntos al día siguiente a San Francisco.

En Nochevieja, Leonard compra un anillo de compromiso para Michelle. El padre de Sandra, Michael, lo convoca y le ofrece una sociedad en los negocios de la familia, dando por hecho que se va a casar con Sandra. Al notar la bolsa de regalo del joyero que Leonard lleva en la mano, el padre asume que es para Sandra; Leonard miente que lo es.

Durante la fiesta de Nochevieja de sus padres, Leonard se esconde en el patio para conocer a Michelle. Michelle llega tarde y le dice a Leonard que no va a ir a San Francisco, porque Ronald, al enterarse de que Michelle se va a California, ha decidido dejar a su mujer y a sus hijos por ella. Descorazonado, Leonard rompe definitivamente con ella.

Deprimido, Leonard se dirige a la playa con la intención de suicidarse. Cuando se le cae un guante que Sandra le había comprado, se da cuenta de que, en Sandra, ha encontrado a alguien que le quiere y con quien puede construir una vida feliz. Recoge el guante y ve el anillo de compromiso en la arena, donde lo había tirado antes desde el paseo marítimo. Vuelve a la fiesta, donde le da el anillo a Sandra y la abraza con lágrimas de pasión.