En el baile de San Valentín de 1988 de la escuela media Robert F. Kennedy en San Francisco, el estudiante empollón Jeremy Melton es humillantemente rechazado por Shelley Fisher, Lily Voight y Paige Prescott cuando invita a cada chica a bailar. Kate Davies decepciona fácilmente a Jeremy respondiendo, "tal vez más tarde".

Su compañera de clase con sobrepeso Dorothy Wheeler accede vacilante a bailar con Jeremy. Avergonzada cuando los matones los sorprenden besándose debajo de las gradas, Dorothy afirma que Jeremy la asaltó. Cuando su nariz comienza a sangrar, los matones desnudan a Jeremy y lo golpean delante de sus compañeros, incluyendo a alguien que lleva una máscara de Cupido.

13 años después - Ahora un estudiante graduado en la escuela de medicina, Shelley deja una mala primera cita con Jason Marquette para estudiar sola en la morgue de su escuela. Shelley encuentra una amenazante tarjeta de San Valentín pegada con cinta a su casillero. Sangrando por la nariz, un asesino con una máscara de Cupido persigue a Shelley y le corta la garganta.

Con Kate en un descanso de su ex-novio alcohólico Adam Carr, Paige lleva a Kate a citas rápidas. En el evento, Paige se interesa por un delantero llamado Brian.

Kate, Paige, Lily y Dorothy asisten al funeral de Shelley. En el cementerio, Kate y Adam conversan sobre el abandono de la bebida por parte de Adam. Durante el interrogatorio de las cuatro mujeres sobre el asesinato de Shelley, el detective Leon Vaughn menciona que la cita de Shelley con Jason Marquette ha desaparecido.

Dorothy regresa a la mansión de su familia para encontrar una amenazante tarjeta de San Valentín. Dorothy discute con su padre y su madrastra cuando Dorothy acepta dejar a la cazafortunas Campbell Morris, de quien está enamorada, en una habitación de invitados.

Kate encuentra una máscara de Cupido en el ascensor de su edificio. Kate entonces tiene un encuentro incómodo con su extraño vecino Gary Taylor.

Paige y Lily reciben una tarjeta de San Valentín firmada "JM" con una caja de bombones. Lily se come uno de los chocolates para descubrir los gusanos que hay dentro. Al tratar de determinar quién podría ser "JM", las dos mujeres recuerdan a Jeremy Melton.

Paige y Kate hablan de sus extrañas experiencias cuando asisten a una exposición en la galería para el engreído novio artista de Lily, Max Raimi. También ven a Jason Marquette a distancia, pero no saben quién es.

Lily se va sola cuando Max le propone un trío con su ayudante Amy. Después de perderse en un laberinto que forma parte de la instalación artística, Cupido dispara a Lily con múltiples flechas.

Dorothy interrumpe cuando una mujer enfadada llamada Ruthie Walker se enfrenta a Campbell en la exposición de arte. Ruthie amenaza a Campbell por su falta de dinero para invertir en su puesta en marcha, mientras advierte a Dorothy que Campbell es una sanguijuela.

Kate le cuenta a Adam sobre la máscara de Cupido y su vecino Gary. También le dice a Adam que aún no está lista para darle una segunda oportunidad.

Vaughn vuelve a interrogar a Kate, Paige y Dorothy. Paige le dice a Vaughn que Lily se fue en un viaje planeado a Los Ángeles. Vaughn revela que Jeremy Melton le envió a la familia de Shelley una tarjeta de pésame. Las mujeres le cuentan a Vaughn sobre las tarjetas que recibieron de "JM" mientras relatan el incidente en el baile, que llevó a que Jeremy fuera enviado al reformatorio. Vaughn minimiza a Melton como sospechoso mientras reafirma su sospecha sobre Jason Marquette.

Después de que Vaughn se vaya, Dorothy admite a sus amigos que Jeremy nunca la atacó realmente. Kate le dice más tarde a Adam que Jeremy podría estar tras ellos por venganza.

Kate, Paige y Dorothy le dicen a Vaughn la verdad sobre Jeremy. Vaughn es incapaz de encontrar ninguna información sobre Jeremy tras su salida de una institución mental, aparte de descubrir que los padres de Jeremy murieron en un incendio. Intentando determinar si Jeremy podría haber asumido otra identidad, Vaughn pregunta por los novios de las mujeres, incluyendo a Max Raimi. Dorothy insiste en que Campbell no pudo ser Jeremy. Después de que las otras mujeres se marchen, Vaughn se acerca a Paige y ella lo rechaza.

Gary irrumpe en el apartamento de Kate para probarse su ropa interior. Cupido mata a Gary con una plancha.

Kate y Adam continúan reconciliándose. Dorothy llama a Kate y Paige para expresar su disgusto por el interrogatorio de Vaughn a Campbell. Vaughn llama a Kate para decirle que la policía recogió a Jason Marquette para interrogarlo.

Campbell le regala a Dorothy un collar de cupido. Dorothy manda a Campbell a reencender al piloto en el calentador de agua antes de que se vaya a una reunión. Cupido mata a Campbell con un hacha.

Kate y Paige asisten a la fiesta de San Valentín de Dorothy. Paige invita a Brian de citas rápidas. Paige termina atando a Brian a una cama, echándole cera caliente en el pene y dejándolo tirado después de que él la insulta.

Ruthie Walker se cuela en la fiesta buscando a Campbell. Ruthie le dice a Dorothy que le robaron el collar de cupido. Mientras registra la casa, Ruthie se encuentra con Cupido moviendo el cadáver del ama de llaves. Sangrando por la nariz, Cupido persigue a Ruthie y le empalma la garganta con un vaso de ducha roto.

Adam llega a la fiesta. Max también aparece e informa a Kate que Lily nunca llegó a Los Ángeles.

Vaughn llama para decirle a Kate que la policía dejó ir a Jason Marquette. Vaughn aconseja a Kate y a los demás que se queden en casa después de que Kate le diga que Lily ha desaparecido.

Kate sorprende a Adam bebiendo alcohol. Kate se va a toda prisa.

Cupido electrocuta a Paige en el jacuzzi. El cortocircuito hace que se corte la energía, lo que interrumpe la fiesta.

Kate y Dorothy discuten sobre si Adam o Campbell podrían ser realmente Jeremy Melton. Dorothy acusa con enfado a Kate y a las otras mujeres de tener envidia de haber encontrado finalmente un romance como siempre lo han tenido.

Kate encuentra a Vaughn decapitado cuando ella sale. Kate vuelve a entrar para buscar a Dorothy. Adam se enfrenta a ella. Presumiendo que él es el asesino, Kate lucha contra Adam mientras él la persigue por toda la casa alegando que sólo quiere hablar.

Kate recupera el arma del padre de Dorothy. Cupido de repente golpea a Kate, causando que ambos se caigan por una escalera.

Cupido se sienta. Adam recupera el arma que se le cayó y la usa para dispararle a Cupido. Adam se quita la máscara de Cupido para revelar a Dorothy.

Mientras esperan a la policía, Kate y Adam discuten qué pudo haber llevado a Dorothy al asesinato. Kate y Adam profesan su amor mutuo. La nariz de Adam sangra, revelando que él es realmente Patrick Melton e incriminó a Dorothy para que pareciera el asesino.