Oliver "Ollie" Trinké (Affleck) es un joven de Nueva Jersey que ahora vive y trabaja en la ciudad de Nueva York como un poderoso publicista. Gertrude Steiney (Lopez) es una joven atractiva latina. Ambos se conocen, se enamoran instantáneamente y se casan. Son muy felices y, después de varios meses juntos, Gertrude descubre que está embarazada. Ollie está obsesionado con su trabajo y no disminuye su carga laboral, descuidando a Gertrude en favor de su carrera. En la fecha de su parto, Gertrude entra en labor de parto y Ollie tiene que obligarse a dejar su oficina para estar con su esposa en la sala de parto. Sin embargo, ocurre una tragedia cuando Gertrude muere debido a un aneurisma y complicaciones durante el parto. Su hija es nombrada Gertie en honor a su difunta madre.

Ollie queda devastado y evita lidiar con su duelo enterrándose en el trabajo, pasando aún más horas en la oficina. Niega estar afligido, pero pasa muy poco tiempo con su hija recién nacida porque le recuerda a su esposa fallecida y todo lo que ha perdido. Su padre viudo, Bart (Carlin), se hace cargo de su nieta, tomándose un mes libre de su trabajo en la cuadrilla de saneamiento de Jersey City. Más tarde, Bart decide volver al trabajo para obligar a su hijo a enfrentar tanto su dolor como sus responsabilidades como padre.

Las cosas no van bien para Ollie en esta nueva situación. Bajo el estrés de un cambio de pañales fallido y una bebé que no deja de llorar, Ollie insulta públicamente a su cliente Will Smith por protagonizar *Independence Day*, ya que duda que tenga la credibilidad para ser una estrella de acción. Debido a que el arrebato de Ollie ocurrió frente a un grupo de reporteros, le costó su trabajo. Esto provoca más cambios en su vida, ya que él y Gertie no solo tienen que mudarse a Nueva Jersey, sino que deben vivir con Bart. Ollie es puesto en la lista negra por todas las firmas de relaciones públicas de Nueva York, lo que lo obliga a tomar un trabajo en el servicio civil en el lugar donde ahora vive.

Siete años después, Gertie (Castro), ahora en la escuela primaria, a menudo le pide a su papá que alquile películas para ver. En la tienda de videos, conocen a Maya (Tyler), una estudiante de posgrado y una de las empleadas. Su curiosidad desinhibida sobre la vida amorosa de Ollie abre la puerta para que ella se convierta en parte de su círculo íntimo.

Otro punto de inflexión ocurre en la vida de Ollie cuando su empleador programa un importante proyecto de obras públicas que cerrará temporalmente una calle del vecindario. Debe hablar con un grupo de ciudadanos indignados e intentar ganarse su aprobación. Su exitosa interacción con ellos le hace darse cuenta de cuánto extraña las relaciones públicas. Buscando un cambio, contacta a Arthur Brickman, su antiguo protegido, quien le organiza una prometedora entrevista en la ciudad de Nueva York.

La perspectiva de mudarse nuevamente a Nueva York crea tensiones entre Ollie, Gertie, Bart y Maya, especialmente cuando se enteran de que su entrevista es el mismo día del espectáculo de talentos de Gertie en la escuela. Una noche, durante una gran pelea familiar, Ollie le dice a Gertie que se mudarán a Nueva York, le guste o no. Gertie, enojada, lo acusa de anteponer siempre sus intereses a los de ella, antes de decirle que lo odia y desearía que hubiera muerto en lugar de su madre. Furioso, Ollie le dice a Gertie que también la odia, gritando que tanto ella como su madre le quitaron la vida y que solo quiere recuperarla. Esto impacta a todos. Gertie comienza a llorar y corre a su habitación. Bart, decepcionado, reprende en silencio a Ollie por lo que dijo.

Unos días después, padre e hija se reconcilian, disculpándose por sus palabras hirientes, y Gertie acepta que se mudarán a Nueva York. Mientras espera su entrevista de trabajo, Ollie tiene un encuentro casual con Will Smith. Smith no recuerda el incidente pasado con Ollie, pero su conversación sobre el trabajo y los hijos convence a Ollie de saltarse la entrevista y marcharse. Antes de irse, refiere a Smith a Brickman.

Ollie corre para llegar a la obra de *Sweeney Todd* de Gertie y llega en el último momento. Ollie, Gertie, Bart, Maya y sus amigos luego celebran en un bar. Allí, Ollie y Maya insinúan posibles sentimientos románticos, pero son interrumpidos por Gertie.

Ollie luego toma a Gertie en sus brazos y le dice que se quedarán en Nueva Jersey porque decidió no tomar el trabajo. Ella le pregunta por qué, si amaba tanto Nueva York. Él le explica que pensaba que lo hacía, pero que en realidad ama más su nueva vida en Nueva Jersey. Le dice a Gertie que ser su padre fue lo único en lo que realmente fue bueno.