Lena Kaligaris, Tibby Rollins, Carmen Lowell y Bridget Vreeland son adolescentes de Bethesda, Maryland, que han sido mejores amigas toda su vida. Las chicas están a punto de pasar su primer verano separadas: Lena visita a sus abuelos en Santorini, Grecia; Bridget va a un campamento de fútbol en Baja California, México; Carmen visita a su padre en Carolina del Sur; y Tibby se queda en casa. Mientras compran juntas, las chicas encuentran un par de vaqueros que, inexplicablemente, les quedan a todas perfectamente. Las chicas deciden compartir los vaqueros a partes iguales durante el verano, antes de separarse al día siguiente.

Mientras lleva los pantalones, Lena casi se ahoga, pero un chico griego de la zona, Kostas Dounas, la rescata. Más tarde, Lena se entera por su abuela de que las familias de ella y de Kostas son enemigas. Kostas persigue a Lena diciendo que la disputa entre sus familias no tiene nada que ver con ellos. Al principio, Lena rechaza las insinuaciones de Kostas, pero acaba iniciando una relación secreta con él. Más tarde, Kostas le dice a Lena que la ama, pero su familia la interrumpe y la arrastra antes de que pueda responder. Lena recurre a su abuelo, que accede a permitirle ver a Kostas antes de que se marche a Atenas.

Trabajando en unos grandes almacenes de descuento, Tibby descubre que una joven, Bailey Graffman, se ha desmayado y llama a una ambulancia. Más tarde, Bailey lleva los pantalones a la casa de Tibby después de que se los entreguen accidentalmente en su casa por error. Fascinada por la película hecha por Tibby, Bailey se nombra a sí misma asistente de Tibby. Al principio molesta, Tibby llega a aceptar a Bailey y se entera de que ésta tiene leucemia. Cuando Bailey es llevada de nuevo al hospital, Tibby la evita durante un tiempo, pero finalmente la visita con los pantalones. Le ruega a Bailey que se los lleve, pero ésta le dice que los pantalones ya han hecho su magia al unirla a ella y a Tibby. Tibby continúa pasando tiempo con Bailey en el hospital, hasta que finalmente fallece durante la noche. Ella decide hacer una película inspirada en Bailey.

Carmen llega a Carolina del Sur y descubre que su padre, Al, está a punto de casarse con Lydia, que tiene dos hijos de la edad de Carmen: Paul y Krista. Son rubios WASP, a diferencia de Carmen, que fue criada por su madre católica y puertorriqueña. Aunque el padre y la familia adoptiva de Carmen parecen inicialmente acogedores, la descuidan emocionalmente. Carmen se siente incómoda cuando su padre se refiere a Paul y Krista como sus hijos, y le molesta que sea un padre entusiasta y presente para ellos mientras que normalmente ha estado ausente en su vida. Carmen se siente avergonzada en una tienda de ropa cuando se prueba el vestido de dama de honor que le han elegido para la boda, que es demasiado pequeño y poco favorecedor para su voluptuosa figura. Enfadada cuando la vendedora la llama "la otra", Carmen grita a Lydia y sale corriendo. Finalmente, toma un taxi para volver a casa y supone que su padre y Lydia están buscándola, pero los encuentra disfrutando de una cena juntos en el comedor, aparentemente sin preocuparse por su desaparición. Carmen lanza una piedra por la ventana del comedor y regresa a Maryland. Cuando Carmen vuelve a casa, Tibby intenta ayudar a Carmen con sus sentimientos hacia su padre. Carmen arremete contra Tibby, que se marcha llorando, aunque finalmente se reconcilian. Tibby convence a Carmen para que se enfrente a su padre con una llamada telefónica, durante la cual finalmente le revela sus sentimientos de negligencia y abandono. Él se disculpa sinceramente, pero Carmen le dice que no es suficiente.

Al llegar al campamento de fútbol, Bridget se enamora del entrenador Eric Richman. A pesar de que las relaciones entre los entrenadores y los campistas están prohibidas, Bridget coquetea con Eric e intenta buscar su atención durante los partidos. Cuando llega el turno de Bridget con los Pantalones, lleva a Eric a la playa por la noche, donde tienen relaciones sexuales. Bridget se deprime después y se aísla cuando vuelve a casa. Tras enterarse de lo sucedido en una carta, Lena llama a Carmen y a Tibby, y éstas van a casa de Bridget. A Bridget le preocupa ser como su madre, cuyos cambios de humor y problemas mentales culminaron en una profunda depresión y en su suicidio. Sin embargo, Carmen y Tibby tranquilizan a Bridget diciéndole que es más fuerte que su madre y la consuelan con recuerdos felices de su madre. De vuelta a la Universidad de Columbia, Eric la visita y se disculpa con Bridget por su comportamiento y le expresa su esperanza de que le dé una oportunidad cuando sea mayor.

Las chicas se reúnen con Lena en el aeropuerto y conducen hasta Carolina del Sur para asistir a la boda del padre de Carmen, a pesar de la reticencia de ésta. El padre de Carmen se disculpa públicamente por haberla abandonado. Carmen acepta sus disculpas y se une a la familia mixta en el escenario para la ceremonia.