Sarah Nolan, una profesora de preescolar divorciada de 40 años, es instada por su familia a tener citas. Al mostrarle fotos de posibles hombres, Sarah no está interesada en buscar una relación. Jake Anderson, otro divorciado reciente, se encuentra en una situación similar; su amigo Charlie quiere emparejarlo con Sherry. Sin embargo, él prefiere centrarse en la creación de sus barcos artesanales.

La hermana de Sarah, Carol, la visita y hablan de Bob Connor, un padre del colegio. Sarah lo encuentra atractivo pero no quiere nada complicado. Carol le pone un anuncio en perfectmatch.com, utilizando su foto de graduación del instituto. La describe como voluptuosa y sus citas "deben amar a los perros" (Sarah cuida actualmente del Terranova de su hermano Michael, mientras éste atraviesa problemas matrimoniales). Tiene varias citas desastrosas con hombres: un llorón, un criminal o un casi pedófilo.

Jake se enfrenta a Sherry en una galería de arte; ella quiere saber por qué no ha llamado, pero él no parece interesado. Charlie le entrega entonces una copia del perfil de citas de Sarah, diciéndole que tiene una cita con ella al día siguiente en un parque para perros. La cita resulta incómoda: Jake se presenta con un terrier prestado y la ofende cuando empieza a analizar su perfil, luego revela que el perro no es realmente suyo. Cuando ella lo acusa de ser engañoso, él señala que el requisito era "Debe amar a los perros", no "Debe tener un perro". Sarah se marcha bruscamente pero acepta volver a verle.

Sarah y Jake van a cenar y él le pregunta por qué se divorció. Ella le explica que él dejó de quererla y que nunca estuvo preparado para tener hijos. Ahora su ex está con una mujer quince años más joven y con un bebé en camino. La cita avanza hasta la casa de ella, donde descubren que ninguno de los dos tiene un preservativo. Conducen frenéticamente en busca de preservativos, pero cuando finalmente los encuentran ninguno de los dos está de humor.

Jake le dice a Charlie que Sarah le intriga, así que esa noche intenta llamarla. Mientras tanto, como ha conectado con Bob Connor, se presenta en su casa pero descubre que está con su compañera de trabajo, June. Al intuir que están en una cita, huye dejando caer su cartera. Al llegar a casa, encuentra a su hermano Michael borracho por sus problemas matrimoniales, y a Jake, que ha estado cuidando de él. Jake y Sarah comparten un beso, luego él lleva a Michael a su casa mientras ella enciende velas para ambientar el lugar. Bob se adelanta a Jake. Devolviéndole la cartera, le dice que él y June no tienen nada que ver, y luego la besa justo cuando Jake regresa, molestando a Jake, que se va.

Alrededor de Acción de Gracias Sarah llama a Bob, van a un hotel y tienen sexo. Por la mañana, Bob es grosero y ella se da cuenta de que se ha acostado con June. Él no se lo había dicho porque todavía quería una oportunidad con ella. Mientras tanto, Jake lleva a Sherry a ver Doctor Zhivago. Sarah ve a Jake saliendo del cine, se acerca corriendo y comienza a discutir la película con él. Entonces se fija en Sherry y se da cuenta de que están en una cita. Sarah huye de nuevo, y cuando Sherry invita a Jake a su apartamento, él se niega y se va a casa.

Jake se encuentra con un hombre llamado Bill a la salida de una cafetería, sin darse cuenta de que es el padre de Sarah. Cuando Jake confiesa que tiene el corazón roto, Bill menciona que tiene una hija soltera, pero Jake lo rechaza. Tomando un café con Sarah más tarde, Bill cita a Jake y ella se da cuenta de que Jake estaba hablando de ella. Ella se dirige a casa de Jake con el perro, pero él está en el lago con su barco y no puede oír sus gritos desde la orilla. Convence a un equipo de chicas para que la lleven hasta él, y finalmente se sumerge y nada hasta su barco. Al subir, Sarah le dice a Jake lo que siente por él y se besan. Más tarde, al contar la historia de cómo se conocieron, dicen al unísono que se encontraron en un parque para perros.