¿Qué pasa en la primera temporada?

Es 1999, y Lindsay es una joven que está cansada de su vida mundana, especialmente por las voces de su pasado en su cabeza que le dicen que esa es la vida que quiere. Lindsay también tiene un novio maravilloso, al que cree querer mucho porque le conoce muy bien. Miguel, por su parte, es un hombre que vive con su padre y su hermano aunque trabaja en finanzas. También él tiene algunas voces en la cabeza que le impiden hacer las cosas bien. Lindsay se desarraiga de la "vida perfecta" porque gana un premio, se da cuenta de su potencial como escritora y se muda a Nueva York. Como quiere vivir joven, salvaje y libre, decide enrollarse con una persona cualquiera en un bar. Se trata de Miguel.

Miguel era artista de un videojuego, pero ahora trabaja en banca de inversión, lo que le convierte en un hombre cambiado que va de traje y zapatos elegantes. Por supuesto, es un cuento tan viejo como el tiempo: chico conoce a chica, chico se enamora locamente de chica, pero, chica piensa que chico no está enamorado de ella y finge que quiere una relación casual. Aquí es cuando las cosas empiezan a ponerse un poco raras. Miguel se siente visto por Lindsay, pero las voces le impiden ser completamente sincero con ella a cada paso, y a Lindsay le pasa lo mismo. El gran miedo de Lindsay es perder su autenticidad en una relación y perderse ante la otra persona, y Miguel no quiere que le rompan el corazón, así que hará cualquier cosa para sentirse con ventaja. La deshonestidad es la clave del malentendido. Pero no es sólo la deshonestidad con el otro, sino con uno mismo. Miguel finge estar de acuerdo con una relación "casual", pero no lo está.

Lindsay finge que estuvo con otro hombre porque Miguel empezó a hablarle de otra mujer con la que estuvo. Sí, suena bastante lioso, y eso es lo que es: un gran lío. A lo largo de unos meses, Lindsay intenta escribir un libro. Es un libro infantil que explora la idea de ser único y sentirse indeseado. Miguel trabaja para conseguir un ascenso y poder mudarse del apartamento de su padre. Un buen día, Lindsay se da cuenta de que ha estado alquilando falsamente un apartamento que ni siquiera es propiedad de su compañera de piso, lo que les ha dejado sin hogar. Se muda con Miguel por un tiempo hasta que pueda encontrar su propio espacio. Ahora nos enteramos de que Lindsay se ha quedado con el vestido de novia de la madre de su ex novio porque se escapó de casa seis días antes de su boda (¡ay!). No se lo cuenta a Miguel y se marcha a su ciudad natal para devolver el vestido y dejar atrás el último pedazo de su pasado para poder centrarse en escribir y terminar su libro.

Al mismo tiempo, Miguel ha sido invitado a una fiesta para celebrar el videojuego para el que hizo el arte. Lindsay le promete que irá con él, pero no llega a tiempo. Lindsay había sido sincera con su madre y su ex novio sobre su decisión de marcharse. Le dice a Miguel que está atrapada en la librería donde trabaja, pero Miguel se siente mal por haber insinuado que tenía que ir a la fiesta con él. Finalmente, se presenta en la librería con magdalenas, pero, como sabemos, Lindsay no está allí. Por despecho, decide ir a la fiesta donde casualmente también está su ex novia (que le engañó). La cosa se anima y dicha ex novia acaba besando a Miguel. ¿Y quién lo iba a decir? Lindsay está allí como testigo. ¿Qué pasará con Miguel y Lindsay?

¿Perdonará Lindsay a Miguel por ser infiel?

Desde que Lindsay vio a Miguel haciéndole la pelota a su ex novia, rompió con él. Tiene que mudarse a un YMCA durante un tiempo porque no tiene adónde ir y, finalmente, su ex compañera de piso consigue darle alojamiento en la misma casa porque ahora sale con el dueño de la casa. Miguel consigue por fin un ascenso y se muda al piso de sus sueños. Pero, por desgracia, las cosas no le van tan bien después de que el cortafuegos que consiguió romper filtrara información de los clientes de la empresa. Aunque al principio quería echarle la culpa a otro, asume la responsabilidad y es despedido, por lo que se muda a casa de su padre. Lindsay por fin termina su libro, y el editor y colega escritor que está interesado en el libro le dice que tiene que hacer algunos cambios porque el personaje principal es "horrible".

Mientras Lindsay contempla esto, Miguel la llama para entregarle algunas cosas que se dejó en su casa. Ella le da una copia de su libro antes de que las cosas se desmadren y tengan una fuerte discusión que acaba con el perro de Miguel mordiéndole la mano a Lindsay. En lugar de consolar a Lindsay, Miguel se preocupa por el perro, lo que hace que Lindsay se enfade aún más y se marche enfadada de casa. Accidentalmente, Lindsay deja su libro en medio del caos y Miguel se sienta a leerlo. Queda impresionado por su trabajo e inmediatamente va a verla. Miguel es la única persona que comprende de verdad a Lindsay porque, aunque no lo saben todo el uno del otro, se ven con claridad.

A Miguel le encanta el libro y espera que Lindsay no cambie nada por alguna editorial porque su personaje es maravilloso, como ella. Lindsay se emociona con sus palabras y le dice a Ted que defenderá a su personaje y perderá el contrato editorial. Finalmente, es Nochevieja y un nuevo milenio está a punto de comenzar, pero Lindsay y Miguel no tienen a nadie con quien compartirlo. Lindsay abre el ejemplar de su libro que Miguel le ha devuelto para ver que ha hecho unas pequeñas ilustraciones perfectas y adorables para su protagonista, a diferencia de la visualización de Ted. Cada uno se da cuenta de que lo único que quieren es estar juntos. Son capaces de pillarse justo a tiempo y cantar juntos una canción sobre cómo, aunque no se conozcan, sienten que sí. Es entonces cuando se dan el beso de Año Nuevo, pero Lindsay eructa (¡ay!). Esto la lleva a contarle a Miguel un montón de cosas interesantes que ha estado sintiendo últimamente, lo que les hace darse cuenta de que Lindsay está embarazada.